早期文明
新加坡历史可追溯至3世纪，当时已有土著居住，其最早文献记载源自3世纪东吴将领康泰所著的《吴时外国传》，据新加坡学者许云樵考证，蒲罗中是马来语“Pulau Ujong“之对音。”蒲罗中“是新加坡岛最古老的名称，意为“马来半岛末端的岛屿”，比淡马锡（明朝把新加坡称作“淡马锡”）早一千多年。8世纪属室利佛逝。
1320年，元朝派人到一个叫“龙牙门”的地方寻找大象，这或许指的是吉宝海港。1330年前后，一名叫汪大渊的中国人到来，称这个居留地为“龙头”，并说已经有中国人在此居住。最早把新加坡叫做淡马锡（或海城）的称谓出现于1365年的《爪哇史颂》。
新加坡岛开始受到重视是在14世纪，来自室利佛逝的王子拜里米苏拉在该区域建立了马六甲苏丹王朝，后来葡萄牙人在1613年焚毁了河口的据点。18世纪至1824年，新加坡属柔佛王国的一部分。
英殖民与日据时期
柔佛王国割地（1819-1942）
1819年，英国不列颠东印度公司雇员史丹福·莱佛士登陆新加坡，并开始管辖该地区。1824年，新加坡正式成为英国殖民地，最初隶属于英属印度殖民当局管辖。[11] 1867年，新加坡升格为海峡殖民地，受英国直接统治。随着蒸汽船的发展以及苏伊士运河的开通，新加坡成为航行于欧亚之间船只的重要停泊港口。1870年代前后，当地橡胶种植业发展蓬勃，新加坡也成为全球主要的橡胶出口及加工基地。
到19世纪末，新加坡获得了前所未有的繁荣，当时的贸易增长了八倍。一战结束后，英国也在新加坡斥资五亿修建了一个海军基地，时任英国首相的温斯顿·丘吉尔还称新加坡为“东方的直布罗陀”。可惜的是，这个海军基地并没有任何战舰。英国的策略是将英国皇家海军全部驻扎在欧洲，在新加坡有需要时才遣航过来。
日据时期（1942-1945）
1941年12月，英国完全低估了日军的战斗力，直到日本出其不意地攻击新加坡。她是大英帝国皇冠上的一枚小宝石。[11] 作为英国在东南亚的政治经济中心，日本必须拿下新加坡才能彻底把英国人赶走。新加坡华人人口密集，这里也是南洋华侨的抗日运动中心。陈嘉庚领导的“南洋华侨筹赈祖国难民总会”便发动东南亚八百万的华人，为中国筹集了约合4亿余元国币的巨额外汇。此时落入虎口的新加坡华裔由于先前曾大力援助中国抗日，又组织义勇军进行过英勇的抵抗，因而遭到日本的忌恨和疯狂报复。
珍珠港事件隔天，日军在马来亚北部的哥打峇鲁登陆，战争开始仅两个月，日军就占领了整个马来半岛与星洲。1942年2月15日，英军总司令白思华宣布无条件投降，逾13万名英国、澳洲、印度等守军沦为阶下囚，这是英国军史最大浩劫（新加坡之战）。日本在接管新加坡后改名为昭南岛。 同年2月18日至25日，为报复星华义勇军和先前支持中国抗日的华人，日军开展了以“大检证”为名的复仇行动。日军当局在多个地方设立“检证中心”，他们的计划是甄别所有介于18至50岁的华裔男性，将所有的“反日分子”铲除，最后日军抓走约两万多人，当中绝大多数被带到郊区或偏远的樟宜、榜鹅海边予以集体枪杀，剩下则被送到泰国做苦工。日军还勒索南洋的华人，要他们交出五千万元俸纳金。山下奉文当时给的理由是：“华侨支持重庆政府抗日，这笔俸纳金，是你们向日军赎罪的买命钱。”
经历了3年多的苦难，随着日本的投降，居住在新加坡的华人无不高兴。据不完全统计，在日本占领超过3年的期间约有2万至5万名华人惨遭杀害（新加坡大屠杀）。战后，多个地方相继发现被屠杀者的遗骸。新加坡中华总商会不忍让这些骸骨散弃在荒郊野岭，同年成立了善后委员会，负责探查、发掘和安葬等工作。
新加坡和平纪念碑于1967年2月15日落成揭幕，每年2月15日（沦陷日），这里都会举行悼念死难的平民。新加坡抗日片《和平的代价》描述日军占领新加坡的艰苦日子，同时也叙述星华义勇军的抗战经历，看了这部电视剧才对历史人物比如陈嘉庚和林谋盛等人有更深刻的认识，也了解到南洋华人对抗日所做出的贡献。
迈向自治（1945-1963）
1945年9月，英军回到了新加坡， [11] 1946年3月军事管制结束后，海峡殖民地就解散。[11] 1946年4月1日，新加坡成为英国直属殖民地。[11] 战后的新加坡已经与战前大不相同，人民要求在政府中有更大的发言权。[11] 总督的权力被分散，一个由官方人士及被任命的非官方人士组成的顾问组成立。该体系于1947年7月变为两个分开的行政及立法会议。1948年3月20日，新加坡举行了第一次选举。[11] 1953年底，新加坡修改宪法，享有较大的自治权。
1955年，新加坡举行选举，马绍尔成为新加坡第一位首席部长，由他所领导的劳工阵线，同巫统和马华工会组成联合政府。[11] 由于争取完全自治谈判破裂，马绍尔于1956年6月6日辞职。[11] 1957年3月，林有福率领的谈判代表团在伦敦谈判中对新加坡新宪法的主要条文达致协议。[11] 1959年新加坡进一步取得自治地位。同年5月举行第一次大选。人民行动党在51个立法议院议席中赢得43席。6月5日，新加坡自治邦首任政府宣誓就职，李光耀出任新加坡首任总理。
