毫無疑問，李光耀是上個世紀世界政壇上一位叱吒風雲的人物，也是一位政壇常青樹。他本人受到世界各地人們的關注，被稱讚是上個世紀最具有智慧的領導人之一。
然而，一輩子意氣風發，風光無限的李光耀，人到晚年，卻也有一件憾事刻在心間，揮之不去，直到李光耀去世，他都沒有完成這個心愿。
究竟是什麼事讓大名鼎鼎的李光耀滿懷遺憾，卻毫無能力改變呢？那就是新加坡和馬來西亞分家一事。
按照李光耀的意思，新加坡想要擁有未來，那就必須和馬來亞合併。因為新加坡太小了，根本就不具備長久存活下去的基礎。但是縱然新加坡人一心要加入馬來亞，卻最終還是不被接受。
新加坡和馬來亞在歷史上關係密切，如新加坡曾經和如今馬來亞的柔佛地區同屬於柔佛王國的一部分。二戰結束後，馬來亞也獲得了獨立，而新加坡也完成了自治進程，但是新加坡太小了，於是提議與馬來亞合併。
經過權衡後，馬來亞、新加坡、沙撈越和沙巴合併成為一個獨立國家，建立了一個新的「馬來西亞」國家。1963年9月16日，新加坡正式併入馬來西亞。
然而，雖然新加坡成功達成心愿，但是擺在面前的現實卻讓彼此之間充滿了矛盾。政策偏袒，種族歧視，政治較量，宗教衝突等等，在合併的那一刻就愈發凸顯出來。雖然經過多方努力調解，但是這個問題仍然得不到解決。
最終兩者經過協商，同意分家，值得注意的是，當時同意合併成立統一的馬來西亞的四大地區，只有新加坡被踢了出來。
1965年8月9日，李光耀向民眾宣布了新加坡從此將作為一個完全自由、公平、正義的國家而存在。當時新加坡民眾尚且不知道發生了這種事情，晚上睡覺的時候，他們還是馬來西亞人，一覺醒來卻成為了新加坡人，事情變化之突然讓人恍惚。
緊接著，馬來西亞政府也宣讀了和新加坡分家的宣言，馬來西亞與新加坡和平分手，並承認新加坡是一個完全獨立的國家。對於和新加坡分手的原因，馬來西亞首相東姑拉赫曼說道，要麼強行鎮壓新加坡政府和其領袖，要麼和新加坡斷絕關係。馬來西亞政府選擇了第二種方法。
對於李光耀來說，他雖然自視甚高，很有能力，但是面對馬來西亞這個比自己大得多的國家來說，他沒有任何反抗的能力。李光耀表示，世界上一些國家爭取到獨立，但是新加坡人卻從來沒有爭取獨立，我們是被迫獨立的，在被周圍上億回教徒包圍的地區，新加坡的未來怎麼辦？李光耀給不了答案。
新加坡的面積只有200多平方公里，人口200多萬，是英國殖民者在東南亞地區的統治中心，新加坡也最終成為了一個商業城市。更何況，新加坡人口中的75%都是華人群體，與周邊的國家和民族格格不入，獨立後，新加坡的處境可想而知。
自從被踢出馬來西亞之後，李光耀在其後的歲月中一直試圖重新返回馬來西亞，重新和馬來西亞合併。
1996年，李光耀向馬來西亞提出建議，如果馬來西亞取消袒護馬來人，歧視其他少數民族的政策的話，新加坡願意與馬來西亞合併。但是當時馬來西亞首相卻以時機未成熟為理由拒絕了這一提議。
2013年，李光耀再次表示，如果馬來西亞能夠給予新加坡華裔，印度裔公平的教育機會的話，那麼新加坡則會考慮與馬來西亞重新合併。很顯然，這又是李光耀的一廂情願。
此時的李光耀已經是垂垂老矣，雖然已經結束了自己的政治生涯，但是李光耀卻仍然是新加坡影響力最大的人物，他人到暮年，仍然希望能夠完成新馬合併的心愿。但是現實總是殘酷的，馬來西亞並不歡迎新加坡投懷送抱，此事也成為李光耀的畢生遺憾。難怪李光耀會說，新加坡獨立是他一生之痛。
