新加坡扼守整個馬六甲海峽的東部通道，是連接印度洋與太平洋的重要節點，如此重要的戰略位置，也在今天從一定程度上促進了新加坡的繁榮，讓其成為亞洲四小龍之一。
但如此重要的一個地方，在19世紀末20世紀初的帝國爭霸時代時，英國為何不在當地派駐一兵一艦，還差點讓其流落到對手手中，這又是為何呢？
要解釋這個問題，就必須簡單談一談新加坡作為英國殖民地的由來。
在19世紀初時，新加坡並不屬於英國殖民地，而是名義上屬於荷蘭的殖民地，但荷蘭卻疏於對新加坡的管理，因此當時的新加坡除了當地土著外，基本是一塊無主之地。
英國東印度公司職員萊佛士在以公司名義占領了新加坡後，開啟了新加坡的近代化發展之路，但對於其管理權，荷蘭卻提出了質疑。當時英國與荷蘭為了對抗法國已經結成了盟國，因此英國政府也沒有正式承認新加坡的殖民地地位，在後來的半個多世紀中，英國政府也從來未把新加坡作為一塊重要的殖民地來管理。
在這種情況下，沒有英國的扶持，新加坡的前幾任總督為了推動新加坡的發展，對新加坡採取了極低稅賦的自由貿易政策，這一政策讓新加坡在短短十年間，成為了遠東第一大貿易港。
但隨著經濟和人口的增長，隨之而來的是大量的治安和防衛問題，新加坡的自由貿易政策致使新加坡殖民當局並沒有充足的財政資源去建設這樣一支治安與防衛力量。
為此在新加坡脫離英國印度殖民地管轄，直升為王室殖民地期間，新加坡殖民當局和當地商會向英國議會提案要求英國在新加坡建設防務設施和派駐兵艦，以應對日益嚴峻的海盜問題。
但英國議會認為，新加坡作為英國殖民地並沒有為英國帶來利益，如果要英國在當地修建防務設施和派駐兵艦，其費用必須由新加坡殖民當局承擔，這意味著必須要開徵其他稅源。
但這一消息遭到了新加坡絕大多數商人的反對，他們一方面認為這有違新加坡的自由貿易政策，另一方面又認為修建防禦設施會將新加坡變成一座海軍堡壘，而阻礙了其經濟的發展。
因此在這種情況下，在三方都不能妥協的情況下，防務與駐軍問題因為海盜活動的逐年減少而暫且擱置，然而當時間到了19世紀80年代，英國與沙俄關係不斷緊張之時，這一問題被再次抬出了桌面。
新加坡的商人，無論是歐洲人，還是馬來人，還是華人，他們都很清楚新加坡的自由貿易港地位，來源於實力強大的英國的護衛，當他們意識到英國與沙俄極有可能在1885年開戰之時，他們擔心沙俄及其盟友的艦隊會對不設防的新加坡造成毀滅性打擊。
因此位於英國倫敦的海峽殖民地協會向英國殖民管理部門提出建議，請求在馬六甲海峽一帶派駐兵艦進行防禦，並聲稱陸軍部門只需提供槍炮和其他設備，一切防禦工事由新加坡殖民當局買單。
考慮到戰爭的需要，英國於1886年開始在新港和絕後島一帶修建防禦工事，並要求新加坡當局必須這些設施的修建支付6萬英鎊，還提出每年上繳至英國政府的軍費應該翻倍至10萬英鎊。
新加坡當地商會和殖民當局卻希望英國將防禦延伸至新加坡城鎮區域，並反對支付將軍費翻倍至每年10萬英鎊，當地媒體將其稱為是「帝國的劫掠」，他們將請願書送交到了應該議會，其中闡明了新加坡對於英國的重要性，新加坡總督也認為英國政府應該在對待新加坡上付出更多的心力和財力。
這一問題隨著1890年開始的經濟危機，和當地立法會議員的持續抗議而重新開啟了談判，英國雖然最後同意了將駐軍費用減半，但同時在背地裡也將防禦工事進行了大量縮減。
而英國之所以對在新加坡建設防禦設施不感興趣，一開始是因為新加坡在英國大量殖民地中的地位並不明顯，到後來應該雖然也曾考慮過將新加坡建設成為海軍基地，但到了19世紀初，越來越多的來自新興的德國和日本的壓力，讓英國在幾乎已經動了想法的同時，又因為各種掣肘而放棄了其計劃，說到底這一切來源英國所長期奉行的實用主義原則，這一原則既讓英國成就了日不落的輝煌，也在帝國時代的後期讓英國難以跟上世界形勢的發展。
