當年憑《豆腐街》里的「雲吞嫂」嶄露頭角，陳慧慧回憶起這個風騷角色時笑說當時演得很痛苦，一個曖昧眼神竟然讓她NG了30幾次。
第七屆演員訓練班出身的陳慧慧演出過《豆腐街》《瓊園咖啡香》《客家之歌》等電視劇，她憑著紮實的演技深受觀眾喜愛，一直都是大家心中的「最強配角」。
她接受訪問時說：「新加坡觀眾開始認識我，是因為雲吞嫂這個角色，但那時候我真的演得很痛苦！」雲吞嫂不甘寂寞又愛吃「小鮮肉」，有一場戲讓陳慧慧印象深刻，「我需要穿著木屐很風騷地一搖三擺，看到傅友明飾演的角色時要給他一個曖昧的眼神，結果我NG了30幾次，因為我演不出曖昧的眼神。」最終她是在導演的指導下才終於過關。
那之後陳慧慧接到不少好發揮的角色，並曾入圍六次《紅星大獎》最佳女配角，但前面五次都希望落空。直到2002年，她才終於憑《天使的誘惑》中「胡秀娟」這個角色，把獎座抱回家。
說起那時的心情，陳慧慧說：「我每一年都抱著期待的心情出席頒獎禮，但每一次都會失望地空手而歸，失望是因為覺得自己辜負了影迷的期待。」2002年再度入圍時她不敢抱太大的希望，「在宣布成績的那一剎那，鏡頭突然拍我，我整個人傻掉了，心想『發生什麼事』？」當時她穿著四五寸的高跟鞋加上一時亂了陣腳，突然走不了路，最後是由她口中的「大哥」鄭各評抱上台，那一幕讓不少觀眾至今難忘。
拿獎後竟被減薪
拿獎之後陳慧慧笑足了一年，也把信心都找回來了。就當大家以為她終於揚眉吐氣、星途將更加順遂，現實卻給了她當頭一擊。
「很多人以為得獎是我演藝生涯的轉捩點，我當時也這麼以為，但是一年後公司找我談續約時我當場傻掉了。我的薪水回到了三年前的價碼，我想不通，薪水不是應該不斷增加的嗎？就算加50元或100元都好，怎麼可能回到三或六年前呢？」
陳慧慧被迫思考眼前的路，最後決定不續約，「我折騰了很久，很難細說當時離開（電視台）的原因，很多事是累積出來的，不單只是為了薪水而放棄多年的理想，畢竟我很愛演戲。」
後來文樹森邀她過檔報業傳訊，「我覺得是時候改變了，不是我不感恩培育我多年的舊東家，而是覺得說不定走出去會有更好的路。」可惜後來報業傳訊在2005年轉交新傳媒，陳慧慧的演藝事業也就此喊停。
