60岁的本地老戏骨段伟明1986年凭《芝麻绿豆》中的咖啡仔“阿财”成为家喻户晓的演员，30多年后走在路上仍被叫“阿财”。在演艺圈沉浮多年的他为《最强配角》系列受访时谈到入行经过，透露在当演员之前于黄金戏院楼下的家具店工作，有稳定的收入，后来因为跟姐姐的一场赌注，误打误撞当上了演员，“她说我（电视台）门还没进就被踢出来了，我不服气，但真不知道怎么入行。很巧地后来在报章上看到‘三开演员训练班’招收演员……你现在问我会不会后悔？后悔。这个赌注太大了。”
当年段伟明用了5块钱报名参加“三开演员训练班”，通过面试及试镜之后，他接到了训练班的录取通知，“听说有5000人，选到我们27人。三个月训练班结束后选到7个人（签约）。”与他同期的艺人包括李南星、刘谦益、“二姑”蔡平开和莫燕兰等。
他于1986年4月1日正式签约电视台，从训练班毕业后接拍长寿环境剧《芝麻绿豆》打开知名度，陆续演出《边缘少年》《四代同堂》等剧。至今是否视阿财为演绎过最经典的角色？段伟明说：“我觉得阿财这个角色很平民化，他在那段时间里每一天陪伴了很多观众。”
戏如人生，段伟明起落跌磐的人生却如戏，他感叹自己的一生犹如过山车。
80年代末，他砸数十万开卡拉OK酒廊，因未持有执照非法营业被控，开业几天即遭查封。几乎与此同时，他接到父亲过世的噩耗，得接养母过来一起住；太太提离婚、他不获电视台续约，段伟明没了工作还欠下巨债，人生一瞬间跌入了谷底。
他感慨：“总之是五六样东西一起，我什么都没有了。如果我的意志力不够坚强，我早已死掉了。”
异性缘太强 与前妻两结两离
尽管当时几乎一无所有，段伟明如今回过头看，庆幸当时并未自暴自弃，更没有借酒浇愁、赌博或吸毒。
不过，他自认唯一不好的就是异性缘太强：“这也是我的太太受不了的。所以我离了两次婚，都是这个原因。”段伟明与前妻两结两离，育有一对儿女，感叹跟34岁女儿的关系疏离，每周则会接14岁儿子到家中住一晚。
约十一二年前，他在油站结识现在的女友，两人目前与段伟明的96岁养母同住，他感恩老天爷让他老来有个伴，跟女友有共识不结婚。
段伟明感性说，在经历卡拉OK事件之后，现在活着是为了养母和儿子，“有时候我早上起来，很辛苦，很辛苦的意思是不想起来，但是我还是张开眼睛，因为养母还在……我妈已经96岁，我不想她看到我先走，我不想她掉眼泪，我说我要让她先走，我跟老天爷也是这样求的。”
