60歲的本地老戲骨段偉明1986年憑《芝麻綠豆》中的咖啡仔「阿財」成為家喻戶曉的演員，30多年後走在路上仍被叫「阿財」。在演藝圈沉浮多年的他為《最強配角》系列受訪時談到入行經過，透露在當演員之前於黃金戲院樓下的家具店工作，有穩定的收入，後來因為跟姐姐的一場賭注，誤打誤撞當上了演員，「她說我（電視台）門還沒進就被踢出來了，我不服氣，但真不知道怎麼入行。很巧地後來在報章上看到『三開演員訓練班』招收演員……你現在問我會不會後悔？後悔。這個賭注太大了。」
當年段偉明用了5塊錢報名參加「三開演員訓練班」，通過面試及試鏡之後，他接到了訓練班的錄取通知，「聽說有5000人，選到我們27人。三個月訓練班結束後選到7個人（簽約）。」與他同期的藝人包括李南星、劉謙益、「二姑」蔡平開和莫燕蘭等。
他於1986年4月1日正式簽約電視台，從訓練班畢業後接拍長壽環境劇《芝麻綠豆》打開知名度，陸續演出《邊緣少年》《四代同堂》等劇。至今是否視阿財為演繹過最經典的角色？段偉明說：「我覺得阿財這個角色很平民化，他在那段時間裡每一天陪伴了很多觀眾。」
戲如人生，段偉明起落跌磐的人生卻如戲，他感嘆自己的一生猶如過山車。
80年代末，他砸數十萬開卡拉OK酒廊，因未持有執照非法營業被控，開業幾天即遭查封。幾乎與此同時，他接到父親過世的噩耗，得接養母過來一起住；太太提離婚、他不獲電視台續約，段偉明沒了工作還欠下巨債，人生一瞬間跌入了谷底。
他感慨：「總之是五六樣東西一起，我什麼都沒有了。如果我的意志力不夠堅強，我早已死掉了。」
異性緣太強 與前妻兩結兩離
儘管當時幾乎一無所有，段偉明如今回過頭看，慶幸當時並未自暴自棄，更沒有借酒澆愁、賭博或吸毒。
不過，他自認唯一不好的就是異性緣太強：「這也是我的太太受不了的。所以我離了兩次婚，都是這個原因。」段偉明與前妻兩結兩離，育有一對兒女，感嘆跟34歲女兒的關係疏離，每周則會接14歲兒子到家中住一晚。
約十一二年前，他在油站結識現在的女友，兩人目前與段偉明的96歲養母同住，他感恩老天爺讓他老來有個伴，跟女友有共識不結婚。
段偉明感性說，在經歷卡拉OK事件之後，現在活著是為了養母和兒子，「有時候我早上起來，很辛苦，很辛苦的意思是不想起來，但是我還是張開眼睛，因為養母還在……我媽已經96歲，我不想她看到我先走，我不想她掉眼淚，我說我要讓她先走，我跟老天爺也是這樣求的。」
