近年来，从致力于在中国的产业园区建设，中新（重庆）国际通道建设（南向通道），至中新两国正式签订自由贸易协定升级议定书，新加坡表现出决心深度参与中国一带一路，也因此提升了两国关系。但两国关系实际上也是经过了一系列的波折，才达到今天的这一良好局面。
在2016年之前，围绕南海仲裁案，新加坡的立场有点偏，大力呼吁大国接受“仲裁”，接受国际法，李显龙也因此成为奥巴马的座上宾。新加坡还在东盟内部企图整合东盟集体。2015年11月，李显龙在新加坡南洋理工大学拉惹勒南国际研究院讲座时表示，新加坡不愿接受“小国无外交”的命运，希望通过平衡现实和理想的外交政策，奠定新加坡在国际舞台上的地位，在强国制定议程的大环境里捍卫和推进国家的利益。此时的李显龙思维陷入误区：自认为维护国际法是新加坡的国家利益所在，却忽略了国际法的适用要在适宜环境下，何况这次海牙法庭在美国的诱导操纵之下，根本没有公信力可言。新加坡国立大学李光耀公共政策学院院长马凯硕就告诫道，新加坡应牢记“小国应有小国的作为”，强调立场一致性和遵守原则固然重要，但是外交不应只以这些见长。
在碰到了各种软硬钉子之后，看到中国实力不可阻挡，而且美国也不可能出力来维护新加坡所期望的“规则和秩序”，李显龙的新加坡终于在事实面前转向，重归实用主义，放弃了之前有所幻想的“理想主义”。2017年7月，李显龙称，“基本上，我们不存在任何幻想，这是个危机四伏的世界，有大国也有小国。新加坡是小国，我们须接受这个现实。与此同时，我们必须保障我们的利益，并竭力为世界做出贡献。这两者听起来有矛盾，但我认为它们是相辅相成的。我们必须清楚知道现实，但这并不代表要向命运低头。。。尤其是涉及我国安保、安全或基本利益，如新加坡所持的遵守国际法或支持和平解决纠纷的立场时，就不能不表态，以为低调就没人会察觉，而这也是新加坡应该有的外交政策。”虽然还嘴硬，但李显龙也不得不表示，随着中国扩大影响力，新加坡也得思考如何与中国继续发展关系。李显龙终于对新加坡的定位有了正确的新认识。
中美日渐脱钩的背景下，新加坡对中国的作用首先体现在转口中介服务上。在美国对中国施加更严厉的贸易阻碍的情况下，通过新加坡当然可以轻松绕开美国设置的障碍。此外，大量的货物贸易还为新加坡培育了海空运等物流服务。其次是金融服务。由于多年的建设，以及规范的西方标准化管理，新加坡不单成为东南亚区域金融中心，也逐步取代香港对中国大陆的地位，成为中国迈向世界的跳板。新加坡目前已经给予了中国3个特许全面银行牌照，有利中资拓展业务。作为中国与世界之间联接的中介枢纽，源源不断的中国货物和资金让新加坡得到了实惠和可持续发展。
南海问题上，宣布三年完成南海行为准则，算是给新加坡吃了颗定心丸，这下它也没有什么反对的理由了吧。相比之下，美国退出了TPP，强调美国优先，这都让极度依赖自由贸易和投资的城市国家新加坡感到深深的不安全感。在这样的国际环境下，先跟着中国，从中国对海外的贸易和投资中获利，对新加坡是最为有利的。这也就不难理解新中两国关系又达到了新高度，双方签订了《自由贸易协定升级议定书》，除了贸易便利化和增加服务贸易之外，给予双方投资保护和便利。在可见的未来，新加坡与中国在各方面的合作还会增多。
