近年來，從致力於在中國的產業園區建設，中新（重慶）國際通道建設（南向通道），至中新兩國正式簽訂自由貿易協定升級議定書，新加坡表現出決心深度參與中國一帶一路，也因此提升了兩國關係。但兩國關係實際上也是經過了一系列的波折，才達到今天的這一良好局面。
在2016年之前，圍繞南海仲裁案，新加坡的立場有點偏，大力呼籲大國接受「仲裁」，接受國際法，李顯龍也因此成為歐巴馬的座上賓。新加坡還在東協內部企圖整合東協集體。2015年11月，李顯龍在新加坡南洋理工大學拉惹勒南國際研究院講座時表示，新加坡不願接受「小國無外交」的命運，希望通過平衡現實和理想的外交政策，奠定新加坡在國際舞台上的地位，在強國制定議程的大環境里捍衛和推進國家的利益。此時的李顯龍思維陷入誤區：自認為維護國際法是新加坡的國家利益所在，卻忽略了國際法的適用要在適宜環境下，何況這次海牙法庭在美國的誘導操縱之下，根本沒有公信力可言。新加坡國立大學李光耀公共政策學院院長馬凱碩就告誡道，新加坡應牢記「小國應有小國的作為」，強調立場一致性和遵守原則固然重要，但是外交不應只以這些見長。
在碰到了各種軟硬釘子之後，看到中國實力不可阻擋，而且美國也不可能出力來維護新加坡所期望的「規則和秩序」，李顯龍的新加坡終於在事實面前轉向，重歸實用主義，放棄了之前有所幻想的「理想主義」。2017年7月，李顯龍稱，「基本上，我們不存在任何幻想，這是個危機四伏的世界，有大國也有小國。新加坡是小國，我們須接受這個現實。與此同時，我們必須保障我們的利益，並竭力為世界做出貢獻。這兩者聽起來有矛盾，但我認為它們是相輔相成的。我們必須清楚知道現實，但這並不代表要向命運低頭。。。尤其是涉及我國安保、安全或基本利益，如新加坡所持的遵守國際法或支持和平解決糾紛的立場時，就不能不表態，以為低調就沒人會察覺，而這也是新加坡應該有的外交政策。」雖然還嘴硬，但李顯龍也不得不表示，隨著中國擴大影響力，新加坡也得思考如何與中國繼續發展關係。李顯龍終於對新加坡的定位有了正確的新認識。
中美日漸脫鉤的背景下，新加坡對中國的作用首先體現在轉口中介服務上。在美國對中國施加更嚴厲的貿易阻礙的情況下，通過新加坡當然可以輕鬆繞開美國設置的障礙。此外，大量的貨物貿易還為新加坡培育了海空運等物流服務。其次是金融服務。由於多年的建設，以及規範的西方標準化管理，新加坡不單成為東南亞區域金融中心，也逐步取代香港對中國大陸的地位，成為中國邁向世界的跳板。新加坡目前已經給予了中國3個特許全面銀行牌照，有利中資拓展業務。作為中國與世界之間聯接的中介樞紐，源源不斷的中國貨物和資金讓新加坡得到了實惠和可持續發展。
南海問題上，宣布三年完成南海行為準則，算是給新加坡吃了顆定心丸，這下它也沒有什麼反對的理由了吧。相比之下，美國退出了TPP，強調美國優先，這都讓極度依賴自由貿易和投資的城市國家新加坡感到深深的不安全感。在這樣的國際環境下，先跟著中國，從中國對海外的貿易和投資中獲利，對新加坡是最為有利的。這也就不難理解新中兩國關係又達到了新高度，雙方簽訂了《自由貿易協定升級議定書》，除了貿易便利化和增加服務貿易之外，給予雙方投資保護和便利。在可見的未來，新加坡與中國在各方面的合作還會增多。
