李显龙在新加坡政治风云变幻的年代中扮演了重要角色。1959年大选之后，他的父亲李光耀先生当选为新加坡总理，那时他只有七岁。那次大选标志着新加坡获得了内部自治权，人民行动党（PAP）在大选中取得了胜利。
1963年，11岁的李显龙登上南洋女子中学的舞台，获得该校男女同校小学部“模范学生”奖。图源：ST
在李显龙十一岁时，他的父亲李光耀先生在全国各地巡回演讲，为新加坡与马来西亚的合并而努力。他开着敞篷路虎卡车，在旅途中接受政治教育，学习如何赢得民众的支持。新加坡与马来西亚分道扬镳时，李显龙只有十三岁，他亲眼目睹了父亲对《分居协议》的担忧。1965年8月9日，他见证了新加坡的独立。
可以合理推测，政治成为了他家庭生活的一部分。因此，当李光耀在32岁时加入人民行动党，参加1984年的大选时，他对那个世界应该有相当的了解。
然而，至少在基层，他并不自负。前庄文国会议员S. Chandra Das先生回忆说，他被指派帮助李先生和几位新的人民行动党候选人学习政治的技巧。
“我提前几周就制定了社区活动计划，我告诉他们，他们可以随心所欲地来。毫无疑问，他来到了每一个人身边，其余的人会告诉我‘哦，不能去，我有艺术节的门票’。“
该党将李先生（当时被称为“BG Lee”，因为他曾是新加坡武装部队（SAF）的准将）安置在Teck Ghee，这是宏茂桥东北部房屋委员会邨新成立的选区，这座智能新城建于1970年代，拥有一个在夜间点亮的大型喷泉。
1984年——李显龙准将在9月26日的新闻发布会上发表讲话，在当年大选前，他被介绍为新的人民行动党候选人。图源：ST
在1984年的首次选举中，李显龙赢得了80.4%的选票，击败了联合人民阵线。
即使考虑到他的对手是一个未知数，这也是一个压倒性的认可。随着人民行动党当年的普选票暴跌超过12个百分点至62.9%，这场胜利变得更加引人注目。
除了2006年的选举，他的选区——德吉当时已与其他选区合并成为宏茂桥GRC——的得票率仅比人民行动党的普选票低一点，他在Teck Ghee中的受欢迎程度是毋庸置疑的。40多年来，他的居民和他一起变老，并且知道他把他们的福祉放在心上。
与选举作斗争
在新加坡独立后的短短一年半内，人民行动党完全掌控了议会，并在1968年的大选中以84.4%的普选票取得了压倒性胜利，1980年的民意调查中再次以75.6%的选票展现了其强大的选民支持。
然而，随着时间的推移，对不同声音的渴望日益增长，随着经济的发展，对成本上升、外来竞争加剧和收入差距扩大的不满也在不断积累。
1981年，工人党（WP）的J.B. Jeyaretnam先生在Anson的补选中赢得了反对党在议会中的第一个席位，在随后的五次大选中——1984年、1988年、1991年、1997年、2001年反对派每次都赢得了一到四个席位。
李显龙接过了渴望更多选择的选民，尽管没有改变政府的现状。在2006年作为人民行动党秘书长参加的第一次大选中，该党失去了两个席位，但仍然获得了66.6%的普选票，他感谢选民给予的“强有力的授权”。
这次选举的结果低于人民行动党在2001年11月民意调查中赢得的75.3%，但这次选举被广泛认为是9月11日美国袭击事件后的一种反常现象。
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李显龙从成为总理到参加大选，等待了大约20个月，这让新加坡人有时间熟悉他和他的政策。为了降低选举的紧张气氛，政府在民意调查之前允许了赌场在新加坡运营等有争议的问题进行辩论。
即便如此，他在一次集会上表示，他需要“把所有的时间都花在思考解决”议会中席位过多的反对派的正确方法上，这让他感到愤怒。他的新闻秘书解释说，李显龙的意思是“政府和反对派将花费所有时间和精力相互对抗，新加坡的处境会更糟”。
“他用直接的语言将这一重要观点传达给群众集会人群，如果他使用的确切词语冒犯了，他很抱歉。”声明说。
然后是2011年，被广泛视为“分水岭”的选举，这是在两位数的经济增长和充分就业的背景下发生的，因为新加坡从2008/2009年的全球金融危机中迅速复苏。
但多年的增长也带来了高昂的房价、过度拥挤的公共运输，以及移民和外国人涌入工作场所所带来的不安，反对派敏锐地捕捉到了这些潜伏的焦虑。互联网的出现也意味着人们可以获得传统集会和新闻报道之外的竞选信息。
人民行动党第一次失去了GRC（集团代表委员会），其普选票份额也下滑至60.1%，这是自独立以来最糟糕的表现。由刘氏强领导的工人党以54.7%的选票赢得了由五名成员组成的阿裕尼GRC，击败了包括当时的外交部长乔治·杨（George Yeo）在内的人民行动党候选人。
如果说早些年人们担心因为加入反对党而受到污名化，那么到2011年大选时，这种恐惧似乎已经大大减轻了。
反对派能够吸引到一个大大改善的名单，即使是面对执政党的新面孔，包括军事将领陈振声和陈传仁，以及前公务员王瑞杰、王乙康和黄循财。这些人最终将成为人民行动党的第四代领导人。
李显龙察觉到人民行动党的反对情绪，为人民行动党的失败道歉。“如果我们没有做对，我很抱歉。但下次我们会做得更好。”他在大华银行广场的午餐集会上说，“我们很抱歉我们没有完全正确，但我希望你能理解并容忍我们，因为我们正在尽最大努力解决问题。”
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在多数民主国家，一个政党获得60%的选票份额通常被视为一次稳固的胜利，尤其是对于一个已经执政五十年的政党来说，反对派虽然只比1991年多赢得两个席位，但人民行动党深知这对选民来说意味着重大的变化。
面对选举结果，时任高级部长的前总理吴作栋和时任部长导师的李光耀从内阁辞职，为年轻的部长团队让路。接下来的四年，李显龙努力解决选民关切，并启动了“我们的新加坡对话”，让公民表达他们对未来的期望。在2013年的国庆集会上，他明确表示政府将采取更多措施加强社会安全网。
这些努力在2015年的大选中得到了回报，人民行动党以69.9%的选票份额再次获胜，部分原因是金禧年带来的爱国主义情绪，以及李光耀先生3月的去世。工人党以微弱优势保留了阿裕尼GRC，得票率为51%。后港也得以保留，但选票份额有所下降。
然而，2020年7月的大选结果却出现了大幅调整，与2011年的结果更为接近。人民行动党以61.2%的得票率重新掌权，下降了8个百分点。它在盛港的第二个GRC输给了一支年轻的、未经考验的WP团队，工人运动领袖也在其他几个选区的选票跌破了55%的大关。
选举是在Covid-19大流行七个月后举行的，尽管必须在2021年4月之前举行，但选民的愤怒情绪、对某些Covid-19措施的不满以及反对党的势头都在增长，工人党候选人Jamus Lim呼吁选民拒绝执政党，这引起了选民的共鸣。
李显龙表示，选举结果给了人民行动党明确的授权，但“普选票的比例没有我所希望的那么高”。
工人党赢得10个席位，使得议会成为自独立以来反对党议员人数最多的议会。工人党秘书长普里塔姆·辛格被授予反对党领袖的正式头衔，在国会大厦设有办公室，并得到工作人员支持和资源。
在2020年大选后，新加坡进步党（PSP）的两名成员也以非选区议员的身份进入国会，PSP由前长期担任人民行动党国会议员的Tan Cheng Bock于2019年成立，他担心善治进程出现偏差。
在李显龙任职期间，与反对派相关的几起引人注目的事件发生了。WP经营的阿裕尼-后港镇议会的议员因付款程序问题被提起民事诉讼，WP的盛港国会议员Raeesah Khan因在国会撒谎而受到特权委员会的调查，她后来辞去了该党的职务，但仍担任国会议员。
李显龙在2022年特权委员会关于汗女士的报告的辩论中发表了40分钟的讲话，强调国会议员必须以正直为核心，他说：“我们的最高职责，我们最终的忠诚不是对我们的党，而是对新加坡，这就是为什么国会议员在就职时宣誓‘对新加坡共和国怀有真正的信仰和忠诚’。事实上，这适用于所有参与新加坡政治的人，无论是否是国会议员。”
