李顯龍在新加坡政治風雲變幻的年代中扮演了重要角色。1959年大選之後，他的父親李光耀先生當選為新加坡總理，那時他只有七歲。那次大選標誌著新加坡獲得了內部自治權，人民行動黨（PAP）在大選中取得了勝利。
1963年，11歲的李顯龍登上南洋女子中學的舞台，獲得該校男女同校小學部「模範學生」獎。圖源：ST
在李顯龍十一歲時，他的父親李光耀先生在全國各地巡迴演講，為新加坡與馬來西亞的合併而努力。他開著敞篷路虎卡車，在旅途中接受政治教育，學習如何贏得民眾的支持。新加坡與馬來西亞分道揚鑣時，李顯龍只有十三歲，他親眼目睹了父親對《分居協議》的擔憂。1965年8月9日，他見證了新加坡的獨立。
可以合理推測，政治成為了他家庭生活的一部分。因此，當李光耀在32歲時加入人民行動黨，參加1984年的大選時，他對那個世界應該有相當的了解。
然而，至少在基層，他並不自負。前莊文國會議員S. Chandra Das先生回憶說，他被指派幫助李先生和幾位新的人民行動黨候選人學習政治的技巧。
「我提前幾周就制定了社區活動計劃，我告訴他們，他們可以隨心所欲地來。毫無疑問，他來到了每一個人身邊，其餘的人會告訴我『哦，不能去，我有藝術節的門票』。「
該黨將李先生（當時被稱為「BG Lee」，因為他曾是新加坡武裝部隊（SAF）的准將）安置在Teck Ghee，這是宏茂橋東北部房屋委員會邨新成立的選區，這座智能新城建於1970年代，擁有一個在夜間點亮的大型噴泉。
1984年——李顯龍准將在9月26日的新聞發布會上發表講話，在當年大選前，他被介紹為新的人民行動黨候選人。圖源：ST
在1984年的首次選舉中，李顯龍贏得了80.4%的選票，擊敗了聯合人民陣線。
即使考慮到他的對手是一個未知數，這也是一個壓倒性的認可。隨著人民行動黨當年的普選票暴跌超過12個百分點至62.9%，這場勝利變得更加引人注目。
除了2006年的選舉，他的選區——德吉當時已與其他選區合併成為宏茂橋GRC——的得票率僅比人民行動黨的普選票低一點，他在Teck Ghee中的受歡迎程度是毋庸置疑的。40多年來，他的居民和他一起變老，並且知道他把他們的福祉放在心上。
與選舉作鬥爭
在新加坡獨立後的短短一年半內，人民行動黨完全掌控了議會，並在1968年的大選中以84.4%的普選票取得了壓倒性勝利，1980年的民意調查中再次以75.6%的選票展現了其強大的選民支持。
然而，隨著時間的推移，對不同聲音的渴望日益增長，隨著經濟的發展，對成本上升、外來競爭加劇和收入差距擴大的不滿也在不斷積累。
1981年，工人黨（WP）的J.B. Jeyaretnam先生在Anson的補選中贏得了反對黨在議會中的第一個席位，在隨後的五次大選中——1984年、1988年、1991年、1997年、2001年反對派每次都贏得了一到四個席位。
李顯龍接過了渴望更多選擇的選民，儘管沒有改變政府的現狀。在2006年作為人民行動黨秘書長參加的第一次大選中，該黨失去了兩個席位，但仍然獲得了66.6%的普選票，他感謝選民給予的「強有力的授權」。
這次選舉的結果低於人民行動黨在2001年11月民意調查中贏得的75.3%，但這次選舉被廣泛認為是9月11日美國襲擊事件後的一種反常現象。
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李顯龍從成為總理到參加大選，等待了大約20個月，這讓新加坡人有時間熟悉他和他的政策。為了降低選舉的緊張氣氛，政府在民意調查之前允許了賭場在新加坡運營等有爭議的問題進行辯論。
即便如此，他在一次集會上表示，他需要「把所有的時間都花在思考解決」議會中席位過多的反對派的正確方法上，這讓他感到憤怒。他的新聞秘書解釋說，李顯龍的意思是「政府和反對派將花費所有時間和精力相互對抗，新加坡的處境會更糟」。
「他用直接的語言將這一重要觀點傳達給群眾集會人群，如果他使用的確切詞語冒犯了，他很抱歉。」聲明說。
然後是2011年，被廣泛視為「分水嶺」的選舉，這是在兩位數的經濟增長和充分就業的背景下發生的，因為新加坡從2008/2009年的全球金融危機中迅速復甦。
但多年的增長也帶來了高昂的房價、過度擁擠的公共運輸，以及移民和外國人湧入工作場所所帶來的不安，反對派敏銳地捕捉到了這些潛伏的焦慮。網際網路的出現也意味著人們可以獲得傳統集會和新聞報道之外的競選信息。
人民行動黨第一次失去了GRC（集團代表委員會），其普選票份額也下滑至60.1%，這是自獨立以來最糟糕的表現。由劉氏強領導的工人黨以54.7%的選票贏得了由五名成員組成的阿裕尼GRC，擊敗了包括當時的外交部長喬治·楊（George Yeo）在內的人民行動黨候選人。
如果說早些年人們擔心因為加入反對黨而受到污名化，那麼到2011年大選時，這種恐懼似乎已經大大減輕了。
反對派能夠吸引到一個大大改善的名單，即使是面對執政黨的新面孔，包括軍事將領陳振聲和陳傳仁，以及前公務員王瑞傑、王乙康和黃循財。這些人最終將成為人民行動黨的第四代領導人。
李顯龍察覺到人民行動黨的反對情緒，為人民行動黨的失敗道歉。「如果我們沒有做對，我很抱歉。但下次我們會做得更好。」他在大華銀行廣場的午餐集會上說，「我們很抱歉我們沒有完全正確，但我希望你能理解並容忍我們，因為我們正在盡最大努力解決問題。」
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在多數民主國家，一個政黨獲得60%的選票份額通常被視為一次穩固的勝利，尤其是對於一個已經執政五十年的政黨來說，反對派雖然只比1991年多贏得兩個席位，但人民行動黨深知這對選民來說意味著重大的變化。
面對選舉結果，時任高級部長的前總理吳作棟和時任部長導師的李光耀從內閣辭職，為年輕的部長團隊讓路。接下來的四年，李顯龍努力解決選民關切，並啟動了「我們的新加坡對話」，讓公民表達他們對未來的期望。在2013年的國慶集會上，他明確表示政府將採取更多措施加強社會安全網。
這些努力在2015年的大選中得到了回報，人民行動黨以69.9%的選票份額再次獲勝，部分原因是金禧年帶來的愛國主義情緒，以及李光耀先生3月的去世。工人黨以微弱優勢保留了阿裕尼GRC，得票率為51%。後港也得以保留，但選票份額有所下降。
然而，2020年7月的大選結果卻出現了大幅調整，與2011年的結果更為接近。人民行動黨以61.2%的得票率重新掌權，下降了8個百分點。它在盛港的第二個GRC輸給了一支年輕的、未經考驗的WP團隊，工人運動領袖也在其他幾個選區的選票跌破了55%的大關。
選舉是在Covid-19大流行七個月後舉行的，儘管必須在2021年4月之前舉行，但選民的憤怒情緒、對某些Covid-19措施的不滿以及反對黨的勢頭都在增長，工人黨候選人Jamus Lim呼籲選民拒絕執政黨，這引起了選民的共鳴。
李顯龍表示，選舉結果給了人民行動黨明確的授權，但「普選票的比例沒有我所希望的那麼高」。
工人黨贏得10個席位，使得議會成為自獨立以來反對黨議員人數最多的議會。工人黨秘書長普里塔姆·辛格被授予反對黨領袖的正式頭銜，在國會大廈設有辦公室，並得到工作人員支持和資源。
在2020年大選後，新加坡進步黨（PSP）的兩名成員也以非選區議員的身份進入國會，PSP由前長期擔任人民行動黨國會議員的Tan Cheng Bock於2019年成立，他擔心善治進程出現偏差。
在李顯龍任職期間，與反對派相關的幾起引人注目的事件發生了。WP經營的阿裕尼-後港鎮議會的議員因付款程序問題被提起民事訴訟，WP的盛港國會議員Raeesah Khan因在國會撒謊而受到特權委員會的調查，她後來辭去了該黨的職務，但仍擔任國會議員。
李顯龍在2022年特權委員會關於汗女士的報告的辯論中發表了40分鐘的講話，強調國會議員必須以正直為核心，他說：「我們的最高職責，我們最終的忠誠不是對我們的黨，而是對新加坡，這就是為什麼國會議員在就職時宣誓『對新加坡共和國懷有真正的信仰和忠誠』。事實上，這適用於所有參與新加坡政治的人，無論是否是國會議員。」
