李显龙在新加坡政治风云变幻的年代中扮演了重要角色，与他的父亲相比，李显龙在处理政治对手时采取了更为温和的态度。
李光耀曾评价他的儿子：“龙的性格与我不同。我怎么说，他比我的女儿更平等，不那么激烈，他照顾我。
李显龙对此表示赞同，他说他“在气质上不像”他的父亲。“他更努力，更愿意以一种非常直接的方式出现在前面，我有我的偏好，我希望事情如何完成，但我不会破坏战斗，他经常这样做。他非常有能力保持敏锐，但人们觉得他不会不遗余力地伤害一个人的感情。“
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总理在2013年的采访中表示，李光耀先生的继任者有责任维护和巩固他所取得的成就，并将其提升到新一代新加坡人的另一个层次，他这一代人的一项关键任务是说服人们了解利害关系。
事实上，在政治辩论中，说服往往是李显龙的首选工具，他选择的武器是事实和逻辑，在他的演讲中，他引用历史来解释长远思维的必要性，并经常呼吁新加坡人的爱国主义意识。
他尊重党内的长老和同事，总是对吴先生说些温暖的话。当后者于2020年退出政坛时，李显龙对他说：“我们的同志情谊卓有成效，跨越了我和你大部分的政治生涯。”两位总理之间的亲密关系会让许多国家羡慕不已。
1992年——时任总理吴作栋和时任副总理李显龙（背对镜头）在樟宜机场欢迎来访的文莱苏丹，图源：ST
言论自由
前内阁部长S. Jayakumar回忆起2011年大选期间的投票日如何与在雅加达举行的东盟领导人会议发生冲突，那一年，贾库玛教授退出政坛，李光耀任命李显龙为特使，代表他出席雅加达会议。
“在雅加达的晚宴上，我很惊讶地在晚上9点左右接到显龙的电话，他说他想根据他当时掌握的信息，让我了解投票趋势。“贾库玛教授回忆道。
“特别是，他提醒我，我们正处于失去阿裕尼GRC的危险之中，我很担心，他也很担心，因为这样我们可能会失去乔治·杨（George Yeo）和其他一些官员。后来，当晚宴还在进行时，他又打电话给我，告诉我我们失去了阿裕尼，他还向我简要介绍了其他一些结果。我很感动和惊讶，尽管他显然有很多关注，但他在那个繁忙的晚上给我打了两次电话，很体贴。“
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李显龙拓宽了政治话语空间，尽管批评者会说这些措施太少或太晚，或者是为了人民行动党的利益而实施的。
他放松了对政治电影的控制，并放宽了对芳林公园演讲角的使用。2016年，他表示将修改宪法，赋予非选区议员（NCMP）与国会议员相同的投票权。在2020年大选中，包括NCMP在内的反对党议员的最低人数也从9人提高到12人，该计划允许一定数量的得分最高的反对党候选人进入众议院。
他还指示选举边界审查委员会减少选区委员会的平均规模，并建立更多的单一成员选区。
至于言论自由，他在2015年被英国广播公司（BBC）问及，他将如何回应那些说与新加坡达成任何贸易协议都必须谈论新加坡的言论自由和新闻自由的人。
“我不认为你在问我任何问题时受到限制。”李先生回答说，“我们是完全开放的;我们拥有世界上最快的互联网接入之一，我们没有互联网的长城，您可以获得世界上任何网站，那么限制在哪里呢？”
也就是说，在 2019 年，《防止在线虚假和操纵法案》获得通过，以解决假新闻的增加，向被指控的虚假信息的作者发出更正通知，未能显示通知可能会导致罚款和/或监禁，或被命令阻止新加坡用户访问该文章。
有序的继承
人民行动党以其有序的领导层更新而闻名，其继任者是通过精心策划的过程选出的，领导者由其同僚选出。1984年，吴先生被第二代部长（2G）选为他们的领导人，他随后成为副总理，并在1990年接替李光耀先生成为总理。
李显龙于1990年被吴先生任命为副总理，他的表现非常出色，以至于内阁和公众都对他将成为第三代领导人（3G）的领导者毫不怀疑，2004年，他的同僚正式选举他为这一代的领导者。
寻找李显龙的继任者则更为艰难，花了将近五年的时间才确定人选。
2017年，李显龙宣布计划在70岁时退休，即2022年2月；2018年11月，第四代（4G）选择了当时的财政部长王瑞杰作为他们的领导人，王瑞杰于2019年5月成为副总理。
在2020年7月的大选中，王瑞杰从淡滨尼GRC调至东海岸GRC竞选，那里对人民行动党的支持较少，他的团队赢得了选举，但对工人党的差距相对较小，为53.4%；2021年4月，王先生辞职，称应该由年轻人领导4G，那一年他已经60岁了。
最后，在2022年4月，在李显龙要求前内阁部长许文运促进“磋商进程”后，4G和人民行动党国会议员支持财政部长黄循财作为他们的选择。
时年49岁的黄先生此前并未参与竞选，但他在担任Covid-19多部委工作组的联合主席期间赢得了人们的信任。
Jayakumar教授指出，虽然到目前为止，人民行动党的三个继任过程并没有固定的模式，但对该党和新加坡来说，重要的是它们不会造成破坏，并确保连续性。“没有仇恨或尖刻。”他说，但补充说，这并不意味着它总是一帆风顺。
他说，这种情况与其他国家不同，那里存在激烈的内讧、争夺地位和不确定性，他补充说：“新加坡需要这种协商一致、共同认可的继任，以保持稳定和核心政策的连续性。”
内部挫折
党内继承问题的解决在2022年年中有所进展，但其他内部挫折让李明博在总理任期的最后几年中面临诸多挑战。
到了2023年5月，法律和内政部长尚穆根以及外交部长维维安因在Ridout Road特权地区租赁国有房产而受到关注，这一事件在7月初的议会辩论中达到顶点，持续了近六个小时。在腐败行为调查局（CPIB）进行了内部审查和独立调查之后，两位部长均被证实没有不当行为。
然而，一周后，CPIB爆出了一个重大新闻：交通部长易华仁正在协助调查，易华仁不仅是西海岸GRC的国会议员，还面临包括腐败、作为公务员接受贵重物品和妨碍司法公正等多项罪名的审判。
紧接着，人民行动党的国会议员、议长陈传仁和郑丽辉因继续非法活动在被警告后辞职，离开了国会和党派。
不久之后，在2023年7月，工人党的阿裕尼GRC国会议员Leon Perera和WP成员Nicole Seah也因行为不检而辞职，给新加坡人带来了一周的超现实体验。
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在8月的国会会议上，李显龙表示，人民行动党政府一直以彻底、透明和依法行事的方式处理腐败和不当行为的指控。
在同年11月的党年会上，他进一步强调了这一点。他指出，党对诚实和廉洁的承诺是坚定不移的，“我们已经坚持了60多年，严格维护纪律，保持党的纯洁性，这使得新加坡成为亚洲乃至全世界最廉洁、最不腐败的国家之一。”
他强调，人民行动党必须在考验面前将原则付诸行动，证明自己的清白，不管面临多大的尴尬或政治代价。
在这次演讲中，他向党内的忠实支持者告别，在他领导了二十年的党面前，他忍住泪水说：“我成年后一直为国家服务，先是在新加坡武装部队，后来在党和政府中，这是我极大的幸运和荣誉。”
“我担任总理近20年，新加坡和人民行动党经历了彻底的转变和无数的考验，但有些事情永远不会改变，我们……我们仍然致力于新加坡，我们仍然感到有责任为人民服务，我们仍然有责任保护这个岛屿的安全，为我们的后代。”
在掌声中，他承诺：“在我的监督下，这些事情没有改变，在4G团队的领导下，它们也不会改变。”
