李顯龍在新加坡政治風雲變幻的年代中扮演了重要角色，與他的父親相比，李顯龍在處理政治對手時採取了更為溫和的態度。
李光耀曾評價他的兒子：「龍的性格與我不同。我怎麼說，他比我的女兒更平等，不那麼激烈，他照顧我。
李顯龍對此表示贊同，他說他「在氣質上不像」他的父親。「他更努力，更願意以一種非常直接的方式出現在前面，我有我的偏好，我希望事情如何完成，但我不會破壞戰鬥，他經常這樣做。他非常有能力保持敏銳，但人們覺得他不會不遺餘力地傷害一個人的感情。「
圖源：雅虎
總理在2013年的採訪中表示，李光耀先生的繼任者有責任維護和鞏固他所取得的成就，並將其提升到新一代新加坡人的另一個層次，他這一代人的一項關鍵任務是說服人們了解利害關係。
事實上，在政治辯論中，說服往往是李顯龍的首選工具，他選擇的武器是事實和邏輯，在他的演講中，他引用歷史來解釋長遠思維的必要性，並經常呼籲新加坡人的愛國主義意識。
他尊重黨內的長老和同事，總是對吳先生說些溫暖的話。當後者於2020年退出政壇時，李顯龍對他說：「我們的同志情誼卓有成效，跨越了我和你大部分的政治生涯。」兩位總理之間的親密關係會讓許多國家羨慕不已。
1992年——時任總理吳作棟和時任副總理李顯龍（背對鏡頭）在樟宜機場歡迎來訪的汶萊蘇丹，圖源：ST
言論自由
前內閣部長S. Jayakumar回憶起2011年大選期間的投票日如何與在雅加達舉行的東協領導人會議發生衝突，那一年，賈庫瑪教授退出政壇，李光耀任命李顯龍為特使，代表他出席雅加達會議。
「在雅加達的晚宴上，我很驚訝地在晚上9點左右接到顯龍的電話，他說他想根據他當時掌握的信息，讓我了解投票趨勢。「賈庫瑪教授回憶道。
「特別是，他提醒我，我們正處於失去阿裕尼GRC的危險之中，我很擔心，他也很擔心，因為這樣我們可能會失去喬治·楊（George Yeo）和其他一些官員。後來，當晚宴還在進行時，他又打電話給我，告訴我我們失去了阿裕尼，他還向我簡要介紹了其他一些結果。我很感動和驚訝，儘管他顯然有很多關注，但他在那個繁忙的晚上給我打了兩次電話，很體貼。「
圖源：雅虎
李顯龍拓寬了政治話語空間，儘管批評者會說這些措施太少或太晚，或者是為了人民行動黨的利益而實施的。
他放鬆了對政治電影的控制，並放寬了對芳林公園演講角的使用。2016年，他表示將修改憲法，賦予非選區議員（NCMP）與國會議員相同的投票權。在2020年大選中，包括NCMP在內的反對黨議員的最低人數也從9人提高到12人，該計劃允許一定數量的得分最高的反對黨候選人進入眾議院。
他還指示選舉邊界審查委員會減少選區委員會的平均規模，並建立更多的單一成員選區。
至於言論自由，他在2015年被英國廣播公司（BBC）問及，他將如何回應那些說與新加坡達成任何貿易協議都必須談論新加坡的言論自由和新聞自由的人。
「我不認為你在問我任何問題時受到限制。」李先生回答說，「我們是完全開放的;我們擁有世界上最快的網際網路接入之一，我們沒有網際網路的長城，您可以獲得世界上任何網站，那麼限制在哪裡呢？」
也就是說，在 2019 年，《防止在線虛假和操縱法案》獲得通過，以解決假新聞的增加，向被指控的虛假信息的作者發出更正通知，未能顯示通知可能會導致罰款和/或監禁，或被命令阻止新加坡用戶訪問該文章。
有序的繼承
人民行動黨以其有序的領導層更新而聞名，其繼任者是通過精心策劃的過程選出的，領導者由其同僚選出。1984年，吳先生被第二代部長（2G）選為他們的領導人，他隨後成為副總理，並在1990年接替李光耀先生成為總理。
李顯龍於1990年被吳先生任命為副總理，他的表現非常出色，以至於內閣和公眾都對他將成為第三代領導人（3G）的領導者毫不懷疑，2004年，他的同僚正式選舉他為這一代的領導者。
尋找李顯龍的繼任者則更為艱難，花了將近五年的時間才確定人選。
2017年，李顯龍宣布計劃在70歲時退休，即2022年2月；2018年11月，第四代（4G）選擇了當時的財政部長王瑞傑作為他們的領導人，王瑞傑於2019年5月成為副總理。
在2020年7月的大選中，王瑞傑從淡濱尼GRC調至東海岸GRC競選，那裡對人民行動黨的支持較少，他的團隊贏得了選舉，但對工人黨的差距相對較小，為53.4%；2021年4月，王先生辭職，稱應該由年輕人領導4G，那一年他已經60歲了。
最後，在2022年4月，在李顯龍要求前內閣部長許文運促進「磋商進程」後，4G和人民行動黨國會議員支持財政部長黃循財作為他們的選擇。
時年49歲的黃先生此前並未參與競選，但他在擔任Covid-19多部委工作組的聯合主席期間贏得了人們的信任。
Jayakumar教授指出，雖然到目前為止，人民行動黨的三個繼任過程並沒有固定的模式，但對該黨和新加坡來說，重要的是它們不會造成破壞，並確保連續性。「沒有仇恨或尖刻。」他說，但補充說，這並不意味著它總是一帆風順。
他說，這種情況與其他國家不同，那裡存在激烈的內訌、爭奪地位和不確定性，他補充說：「新加坡需要這種協商一致、共同認可的繼任，以保持穩定和核心政策的連續性。」
內部挫折
黨內繼承問題的解決在2022年年中有所進展，但其他內部挫折讓李明博在總理任期的最後幾年中面臨諸多挑戰。
到了2023年5月，法律和內政部長尚穆根以及外交部長維維安因在Ridout Road特權地區租賃國有房產而受到關注，這一事件在7月初的議會辯論中達到頂點，持續了近六個小時。在腐敗行為調查局（CPIB）進行了內部審查和獨立調查之後，兩位部長均被證實沒有不當行為。
然而，一周後，CPIB爆出了一個重大新聞：交通部長易華仁正在協助調查，易華仁不僅是西海岸GRC的國會議員，還面臨包括腐敗、作為公務員接受貴重物品和妨礙司法公正等多項罪名的審判。
緊接著，人民行動黨的國會議員、議長陳傳仁和鄭麗輝因繼續非法活動在被警告後辭職，離開了國會和黨派。
不久之後，在2023年7月，工人黨的阿裕尼GRC國會議員Leon Perera和WP成員Nicole Seah也因行為不檢而辭職，給新加坡人帶來了一周的超現實體驗。
圖源：ST
在8月的國會會議上，李顯龍表示，人民行動黨政府一直以徹底、透明和依法行事的方式處理腐敗和不當行為的指控。
在同年11月的黨年會上，他進一步強調了這一點。他指出，黨對誠實和廉潔的承諾是堅定不移的，「我們已經堅持了60多年，嚴格維護紀律，保持黨的純潔性，這使得新加坡成為亞洲乃至全世界最廉潔、最不腐敗的國家之一。」
他強調，人民行動黨必須在考驗面前將原則付諸行動，證明自己的清白，不管面臨多大的尷尬或政治代價。
在這次演講中，他向黨內的忠實支持者告別，在他領導了二十年的黨面前，他忍住淚水說：「我成年後一直為國家服務，先是在新加坡武裝部隊，後來在黨和政府中，這是我極大的幸運和榮譽。」
「我擔任總理近20年，新加坡和人民行動黨經歷了徹底的轉變和無數的考驗，但有些事情永遠不會改變，我們……我們仍然致力於新加坡，我們仍然感到有責任為人民服務，我們仍然有責任保護這個島嶼的安全，為我們的後代。」
在掌聲中，他承諾：「在我的監督下，這些事情沒有改變，在4G團隊的領導下，它們也不會改變。」
