林梅森曾因辍学、涉赌毒入狱，狱中获A水准佳绩。2021年提前获释后入读国大，获助学金，攻读传播及新媒体学，7月13日毕业，计划进军房地产，完成从囚徒到优等生的蜕变。
学业中断
2006年，林梅森（Mason Lim）入读维多利亚初级学院，因对课程设置及社团安排存异，仅三个月即选择退学；同年转入淡马锡理工学院修习酒店与旅游管理专业。
林梅森曾经为了建立一个利润丰厚的地下牌局而辍学。
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然而，受短期经济利益驱动，其逐渐将精力转向经营地下牌局——每周开设五场牌局，月收入达1万新元以上，学业因此被边缘化。
2009年，因学校调整辅导课考勤要求（出勤率需达标85%方可合格），不符合要求的林梅森自理工学院退学。彼时，其已构建起盈利丰厚的扑克牌社交网络，并与合伙人迁入租赁排屋，专注于牌局经营。
林梅森和其母亲。
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其母蔡女士曾表示，对儿子偏离正轨的选择深感痛心，因其自幼展现出良好资质；其父为前机上服务主管，现已退休。
深陷歧途
2010年，林梅森受他人怂恿，利用既有赌客资源转型为足球赌注经纪，不到半年便构建起稳定网络，月收入达3万至6万新元。21岁即掌握巨额财富的他，坦言当时对财富价值缺乏认知。
2011年，因一名友人拖欠18万新元借款致关系破裂，林梅森选择流亡泰国，为期两年半。
初期，其积蓄足以支撑在曼谷的公寓租赁、车辆购置及日常开销，期间仍每月赴澳门通过扑克博弈获取收入，但内心始终空虚。
在此期间，他开始通过网络寻求非法药物排解情绪，选择阿片类止痛药曲马多（Tramadol），首次尝试即服用10片。
连续三周每日服用至少10片后，虽察觉成瘾风险试图停药，但因曲马多获取渠道便捷，其依赖程度加剧，后续近两年内日均服用量增至30片。
2013年，泰国加强对曲马多的管控后，其返回新加坡重操旧业经营牌局，然药物依赖已严重损害身心机能。
2014年至2017年间，林梅森因涉毒五度被警方拘押，最终于2017年年中被判处四年四个月监禁及十下鞭刑，入狱时因戒毒反应处于“三重束缚”状态。
狱中觉醒
服刑期间，林梅森依托天主教信仰重建精神支撑，并决意完成GCE A水准考试。在隔绝外界干扰的环境中，他专注学业，最终以5科A、1科B的成绩成为监狱学校状元。
狱中学习。
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2021年7月提前获释后，其凭借考试成绩被新加坡国立大学文学暨社会科学院录取，并获“黄丝带基金STAR助学金”（技能培训援助重启计划）全额资助学费。
基于对专业价值的判断，他选择攻读传播及新媒体学，认为该领域培养的沟通能力对未来创业具有关键支撑作用。
国大深造
在新加坡国立大学就读期间，林梅森通过销售高端吸尘器实现经济独立，月收入稳定在1.2万至1.5万新元，未向父母寻求经济支持。
同时，他承担外部足球队管理工作，并参与Cheng San社区的选民接见活动及养老院探访服务。
7月4日，梅森·林先生与新加坡国立大学传播与新媒体高级讲师Dr Jinna Tay在大学城。
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其讲师Dr Jinna Tay评价，林梅森与同届学生深度融入，虽不似同龄人急于表达，但发言时见解成熟、思考缜密，完全看不出其复杂过往。
7月13日，36岁的林梅森将正式毕业，获传播及新媒体学荣誉学士学位。对于未来，他计划涉足房地产行业，且未曾因社会对有犯罪记录者的刻板印象而却步。
“若真心渴望某事物，便应全力争取”，成为其重塑人生的核心信念。
