林梅森曾因輟學、涉賭毒入獄，獄中獲A水準佳績。2021年提前獲釋後入讀國大，獲助學金，攻讀傳播及新媒體學，7月13日畢業，計劃進軍房地產，完成從囚徒到優等生的蛻變。
學業中斷
2006年，林梅森（Mason Lim）入讀維多利亞初級學院，因對課程設置及社團安排存異，僅三個月即選擇退學；同年轉入淡馬錫理工學院修習酒店與旅遊管理專業。
林梅森曾經為了建立一個利潤豐厚的地下牌局而輟學。
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然而，受短期經濟利益驅動，其逐漸將精力轉向經營地下牌局——每周開設五場牌局，月收入達1萬新元以上，學業因此被邊緣化。
2009年，因學校調整輔導課考勤要求（出勤率需達標85%方可合格），不符合要求的林梅森自理工學院退學。彼時，其已構建起盈利豐厚的撲克牌社交網絡，並與合伙人遷入租賃排屋，專注於牌局經營。
林梅森和其母親。
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其母蔡女士曾表示，對兒子偏離正軌的選擇深感痛心，因其自幼展現出良好資質；其父為前機上服務主管，現已退休。
深陷歧途
2010年，林梅森受他人慫恿，利用既有賭客資源轉型為足球賭注經紀，不到半年便構建起穩定網絡，月收入達3萬至6萬新元。21歲即掌握巨額財富的他，坦言當時對財富價值缺乏認知。
2011年，因一名友人拖欠18萬新元借款致關係破裂，林梅森選擇流亡泰國，為期兩年半。
初期，其積蓄足以支撐在曼谷的公寓租賃、車輛購置及日常開銷，期間仍每月赴澳門通過撲克博弈獲取收入，但內心始終空虛。
在此期間，他開始通過網絡尋求非法藥物排解情緒，選擇阿片類止痛藥曲馬多（Tramadol），首次嘗試即服用10片。
連續三周每日服用至少10片後，雖察覺成癮風險試圖停藥，但因曲馬多獲取渠道便捷，其依賴程度加劇，後續近兩年內日均服用量增至30片。
2013年，泰國加強對曲馬多的管控後，其返回新加坡重操舊業經營牌局，然藥物依賴已嚴重損害身心機能。
2014年至2017年間，林梅森因涉毒五度被警方拘押，最終於2017年年中被判處四年四個月監禁及十下鞭刑，入獄時因戒毒反應處於「三重束縛」狀態。
獄中覺醒
服刑期間，林梅森依託天主教信仰重建精神支撐，並決意完成GCE A水準考試。在隔絕外界干擾的環境中，他專注學業，最終以5科A、1科B的成績成為監獄學校狀元。
獄中學習。
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2021年7月提前獲釋後，其憑藉考試成績被新加坡國立大學文學暨社會科學院錄取，並獲「黃絲帶基金STAR助學金」（技能培訓援助重啟計劃）全額資助學費。
基於對專業價值的判斷，他選擇攻讀傳播及新媒體學，認為該領域培養的溝通能力對未來創業具有關鍵支撐作用。
國大深造
在新加坡國立大學就讀期間，林梅森通過銷售高端吸塵器實現經濟獨立，月收入穩定在1.2萬至1.5萬新元，未向父母尋求經濟支持。
同時，他承擔外部足球隊管理工作，並參與Cheng San社區的選民接見活動及養老院探訪服務。
7月4日，梅森·林先生與新加坡國立大學傳播與新媒體高級講師Dr Jinna Tay在大學城。
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其講師Dr Jinna Tay評價，林梅森與同屆學生深度融入，雖不似同齡人急於表達，但發言時見解成熟、思考縝密，完全看不出其複雜過往。
7月13日，36歲的林梅森將正式畢業，獲傳播及新媒體學榮譽學士學位。對於未來，他計劃涉足房地產行業，且未曾因社會對有犯罪記錄者的刻板印象而卻步。
「若真心渴望某事物，便應全力爭取」，成為其重塑人生的核心信念。
