在目前的新加坡，除了由SMRT地铁和新捷运运营的城市轨道交通和轻轨列车系统以外，像我们传统意义上理解的客运铁路系统是没有在岛内运营的，现有的铁路系统主要为跨境铁路而设置，即连接新加坡和其邻国马来西亚。但在历史上，新加坡的铁路运营不仅有，而且历史悠久。
1877年，新加坡建成了岛内的第一条铁路。在横跨柔佛海峡的新柔长堤建成之前，新加坡的铁路系统主要服务于岛内的货物运输。1923年新柔长堤建成通车后，新加坡与马来半岛之间的联系变得非常紧密，新加坡作为英国殖民政府管理下的重要港口，可以很方便的将马来亚地区出产的锡矿和橡胶等产品通过铁路转运出海，新加坡与马来亚之间的人员往来也变得更加方便。
1932年起，在新加坡的市中心建设了丹戎巴葛火车站（Tanjong Pagar Railway Station），作为马来亚铁路系统的最南端终点，由马来亚铁路公司（KTM）运行一天六班的城际列车，可以从新加坡直达吉隆坡，也可以到达马来半岛的其他地方。
新加坡和马来西亚曾经是一个国家，在1965年新加坡独立之后，现有的铁路线路如何运营变成了一个令两国较为困扰的议题。根据新加坡独立时双方签署的协议，从丹戎巴葛火车站通向柔佛的铁路沿线仍归马来西亚所有和管理，这虽然方便了双方人员和货物的往来，但也客观上形成了国中之国的尴尬局面。最终新加坡和马来西亚于2010年达成协议，于2011年停止丹戎巴葛火车站及市区内铁路的运营，通向马来西亚的火车改为从新加坡边境的兀兰检查站（Woodlands Checkpoint）发车。
从2015年起，新加坡和马来西亚之间的客运铁路（Shuttle Tebrau）限定在柔佛州新山中央车站（JB Sentral）和兀兰检查站之间，由KTM运营，在马来西亚和新加坡均实行一地两检政策，从新山前往兀兰车费5林吉特，从兀兰前往新山车费为5新币。有想要体验这一列车服务的朋友，可以在https://online.ktmb.com.my/Home/Index在线购买两地车票，当然也可以现场购买，凭个人护照乘车。
目前，新加坡与新山之间正在建设新山-新加坡捷运系统（Johor Bahru–Singapore Rapid Transit System），这一工程将在柔佛海峡建设跨海大桥，将马来西亚第二大城市新山与新加坡通过轨道交通连接起来。这一工程于2021年正式投入建设，预计投入服务时间在2027年前后。
该捷运系统总长度预计4公里左右，设2个终点站，新加坡端站点将位于共和理工学院附近，与新加坡地铁的汤申-东海岸线的兀兰北站衔接，马来西亚末端则将位于武吉查卡站，并与马来亚铁道的新山中央车站和新山快捷巴士系统相衔接，双方均将建设为大型多元化交通枢纽。系统运行初期预计每天可载送7.2万名乘客，行驶时速约70公里，高峰期每4分钟将有一列班次开出，乘客可在30分钟内完成行程及通关。
除了与新山的交通以外，新加坡与马来西亚政府曾多次讨论过建设连接马来西亚首都吉隆坡与新加坡的高速铁路，按照计划，高铁将沿马来半岛西海岸建设，连接吉隆坡、布城、森美兰、马六甲、柔佛和新加坡等城市，通车后从吉隆坡到新加坡只需1.5小时的车程。但由于双边沟通耗时长久、政治经济原因复杂等关系，这一高铁计划目前仍处于论证阶段。
