在目前的新加坡，除了由SMRT地鐵和新捷運運營的城市軌道交通和輕軌列車系統以外，像我們傳統意義上理解的客運鐵路系統是沒有在島內運營的，現有的鐵路系統主要為跨境鐵路而設置，即連接新加坡和其鄰國馬來西亞。但在歷史上，新加坡的鐵路運營不僅有，而且歷史悠久。
1877年，新加坡建成了島內的第一條鐵路。在橫跨柔佛海峽的新柔長堤建成之前，新加坡的鐵路系統主要服務於島內的貨物運輸。1923年新柔長堤建成通車後，新加坡與馬來半島之間的聯繫變得非常緊密，新加坡作為英國殖民政府管理下的重要港口，可以很方便的將馬來亞地區出產的錫礦和橡膠等產品通過鐵路轉運出海，新加坡與馬來亞之間的人員往來也變得更加方便。
1932年起，在新加坡的市中心建設了丹戎巴葛火車站（Tanjong Pagar Railway Station），作為馬來亞鐵路系統的最南端終點，由馬來亞鐵路公司（KTM）運行一天六班的城際列車，可以從新加坡直達吉隆坡，也可以到達馬來半島的其他地方。
新加坡和馬來西亞曾經是一個國家，在1965年新加坡獨立之後，現有的鐵路線路如何運營變成了一個令兩國較為困擾的議題。根據新加坡獨立時雙方簽署的協議，從丹戎巴葛火車站通向柔佛的鐵路沿線仍歸馬來西亞所有和管理，這雖然方便了雙方人員和貨物的往來，但也客觀上形成了國中之國的尷尬局面。最終新加坡和馬來西亞於2010年達成協議，於2011年停止丹戎巴葛火車站及市區內鐵路的運營，通向馬來西亞的火車改為從新加坡邊境的兀蘭檢查站（Woodlands Checkpoint）發車。
從2015年起，新加坡和馬來西亞之間的客運鐵路（Shuttle Tebrau）限定在柔佛州新山中央車站（JB Sentral）和兀蘭檢查站之間，由KTM運營，在馬來西亞和新加坡均實行一地兩檢政策，從新山前往兀蘭車費5林吉特，從兀蘭前往新山車費為5新幣。有想要體驗這一列車服務的朋友，可以在https://online.ktmb.com.my/Home/Index在線購買兩地車票，當然也可以現場購買，憑個人護照乘車。
目前，新加坡與新山之間正在建設新山-新加坡捷運系統（Johor Bahru–Singapore Rapid Transit System），這一工程將在柔佛海峽建設跨海大橋，將馬來西亞第二大城市新山與新加坡通過軌道交通連接起來。這一工程於2021年正式投入建設，預計投入服務時間在2027年前後。
該捷運系統總長度預計4公里左右，設2個終點站，新加坡端站點將位於共和理工學院附近，與新加坡地鐵的湯申-東海岸線的兀蘭北站銜接，馬來西亞末端則將位於武吉查卡站，並與馬來亞鐵道的新山中央車站和新山快捷巴士系統相銜接，雙方均將建設為大型多元化交通樞紐。系統運行初期預計每天可載送7.2萬名乘客，行駛時速約70公里，高峰期每4分鐘將有一列班次開出，乘客可在30分鐘內完成行程及通關。
除了與新山的交通以外，新加坡與馬來西亞政府曾多次討論過建設連接馬來西亞首都吉隆坡與新加坡的高速鐵路，按照計劃，高鐵將沿馬來半島西海岸建設，連接吉隆坡、布城、森美蘭、馬六甲、柔佛和新加坡等城市，通車後從吉隆坡到新加坡只需1.5小時的車程。但由於雙邊溝通耗時長久、政治經濟原因複雜等關係，這一高鐵計劃目前仍處於論證階段。
