邱吉爾曾經拿新加坡與直布羅陀做比較，以突出其重要性。但是，新加坡 僅僅憑藉其225平方英里的面積，就遠遠超過了面積只有2.5平方英里的直布羅 陀，達到後者的100倍。事實上，直布羅陀只不過是一個小型半島，新加坡則是 一座島嶼，大概有半個英國懷特島那麼大。 此外，還有其他一些區別。例如，直布羅陀港口大部分用人工建成，而新加 坡港口要大出許多，是世界上最重要的天然良港之一。就重要性而言，直布羅陀 充其量只是一座軍港，很少有商業船隻往來進出。新加坡在東方卻是一個頗具規 模的商業港口、倉庫和貿易中心，馬來亞群島南部幾個國家的產品出口大多經由 此地，地理位置十分重要。
直布羅陀過去是而且始終是英國的一處殖民地，新加坡則不然，它作為英 屬海峽殖民地存在許多年，實際上卻由印度代為統治。1867年4月，新加坡升格 為英國直轄殖民地，其總督可直接與設在倫敦的殖民地辦公室進行聯絡。在新加坡，人數最多的族群是華人，同時還有相當多的馬來人。
最早在1919年，有關在新加坡建立大型海軍基地的想法得到了英國人的普遍 認同，一方面是由於受到俄國十月革命的衝擊，另一方面也由於對日本建設大型 海軍基地政策的種種擔憂，後者直到1923年才公開宣布此事。 在新加坡建立海軍基地的問題上，英國人之所以如此遲鈍，是由於過去50多 年裡，該地區沒有出現過任何非常明顯的威脅，統治該地區殖民地的是英國的友 好國家，尤其是荷蘭和葡萄牙。
此外，隨著19世紀逐漸走向尾聲，英國和法國之 間結束了長達數個世紀的激烈對抗，逐漸走向和解和合作。在該地區，法國是第 三大殖民力量，擁有中南半島上的大片地盤。 隨著局勢的發展，日本對外侵略擴張的活動日益加劇，英法等西方老牌殖民 主義國家與日本軍國主義之間的矛盾愈發尖銳，雙方隨時有可能正式攤牌。尤其 在1931年前後西方世界出現嚴重經濟危機、生產陷入停滯的歷史時刻，日本人為 了轉嫁經濟危機帶來的沉重壓力，悍然出兵侵略中國東北。
即便如此，新加坡的海軍基地直到1939年才勉強完工，當時共花費了1.25億 英鎊，按照當時的匯率，相當於5億美元。按照今天的物價，相當於花費75億英 鎊，約合105億美元。 投入如此龐大的資金，所建成的新加坡基地確實與眾不同，它有著世界上 最大型的干船塢，能夠接納英國皇家海軍現役的和計劃建造的任何艦船，即便像 「瑪麗女王」號乃至「伊莉莎白女王」號那樣的大型遠洋客輪，也不在話下（一旦戰爭打響，這些大型遠洋客輪都有可能被徵用，作為大型運兵船，往來於 遠東和本土之間）。
此外，新加坡基地還有著世界上第三大浮動船塢，其燃料倉庫的儲量可供整 個英國皇家海軍艦隊使用6個月。為了保護整個港口，英國人在岸上部署了5門口 徑15英寸的海軍火炮。與此同時，英國皇家空軍還在此部署了一處航空站，為港 口提供必要的空中防禦手段，這一點在直布羅陀港口是沒有的。 如果需要，這些重型海軍岸炮可以直接對敵方戰艦進行射擊，它們配備的主 要是穿甲彈，而非用來殺傷敵方人員的破碎彈。在意識到這種配置有可能成為一 種弱點後，英國海軍部提議在新加坡到馬來亞之間的堤道上部署大量中小口徑的 野戰炮，專門用來對付敵軍登陸部隊。
然而，部署野戰炮的做法遭到了英國皇家 空軍的反對，後者認為不如將這些錢花在防空建設上，因為未來戰爭只有可能在 海上或馬來半島上空進行。 而邱吉爾本人也堅信，在新加坡部署一支20000人的守備部隊，足以抗擊日 本人可能發起的任何攻擊。這位英國偉人甚至懷疑日本能否出動那麼多的兵力長 途跋涉，去進行一場曠日持久的戰爭。在他看來，「新加坡距離日本，如同南安 普敦距離紐約那麼遠！」
然而，根據英國皇家空軍的作戰計劃，鑒於法國和荷蘭的相繼潰敗，英國將 無法從其在東南亞和太平洋殖民地那裡獲得任何的軍事支持，因此投入了一支總 數達556架飛機的編組合理的空中兵力，專門為新加坡和馬來亞提供空中防禦。 事實上，接下來我們將會看到，在日軍進攻面前，荷屬東印度群島（現印度尼西 亞）作為英國的盟友一直在堅持戰鬥。英國參謀長聯席會議重新審查了皇家空軍 的作戰計劃，將飛機減少到了336架，這是鑒於英國陸軍計劃將在此地部署48個 步兵旅和2個裝甲旅的緣故。
新加坡最致命的弱點在於，它只是一個堅固的要塞或基地，而沒有部署足夠 多的兵力進行防守。當時，英國皇家海軍在資金和人力上都極為匱乏，充其量只 能組建本土艦隊和地中海艦隊，要想組建一支遠東艦隊或太平洋艦隊，幾乎毫無 可能。
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