讽剌的是，吴作栋让新加坡的民主走向正常化，也就意味着他个人和行动党政府的支持度不会像李光耀时期那么强势，如果我们以“民主”和“多元”作为切入点，吴作栋时期的新加坡其实是更好的新加坡，但威权意识者更会怀念李光耀，而认为吴作栋时期是一种“退步”，在这点上，后来的李显龙和他面临相同的困境。
外界对新加坡的民主总是充满很多误解，误以为新加坡是某国的缩小版，或是“赤道北朝鲜”。但在本书中可见，有相当多的篇幅是关于吴作栋谈论其政治生涯中各次“选战”的幕后和影响，因为新加坡选民完全是以自由意志投票的，所以行动党政府执政的“正当性”并不是来自武力，而是“选票”。自建国以来，行动党政府一直都是一个“民选政府”，宪政上依循英国西敏寺内阁制的精神。但作为新加坡特色的政治制度，吴作栋在书内也多次谈论到他对新加坡“民选总统制”的看法，包括其应该扮演什么角色，和如何与内阁制产生的总理和政府互动。先不论新加坡是否矫枉过正，吴作栋对西方民主国家的批评是有些道理，如政党恶斗，民粹主义，社会极化，和政府失能等。基于这样的警惕，新加坡一直努力在亚洲家长威权和西方自由放任之间寻求一个平衡和适合自己的民主模式。
相较于李光耀的“强势”，吴作栋更是新加坡“务实”精神的奠基者，很多看似矛盾的言论和做法其实是一个寻求平衡的过程。他取消“反黄”和色情相关的禁令，允许更大的艺术空间，但有艺术家公开在台上表演剪耻毛时，他又以老大哥的姿态跳出来批评这不是艺术。他允许作家在报章写文章批评他但又跳下去和对方笔战。他对于民粹主义的反感表现在他对徐顺全的猛烈抨击上，但又不吝于称赞一些反对党政治人物来满足社会对异议的需求。他认为新加坡要更有多元价值和更有同理心，但同时坚持精英和能力至上主义，这也反映在他认为给予部长高薪才能吸引人才为国效力。他坚持新加坡在个人空间内有绝对的自由，但在公共空间新加坡必须是一个世俗主义国家，他当总理时不允许穆斯林女学生戴头巾上课，但对戴头巾的女穆斯林成为新加坡总统给予好评。
与李光耀类似，吴作栋也总强调新加坡很小，但他找到长远的以小事大之道，就是要让大国相信双方有共同的利益，在他任内新加坡成功地签订多项自由贸易和区域贸易协定，他关心其他国家在国际间有许多友人但对他国的要求有新加坡自己的底线。或许也正是这种务实的性格让他带领新加坡走出数次危机，包括亚洲金融风暴和SARS。
无论对吴作栋评价如何，大概所有人都会同意，要当李光耀的继任和李显龙的前任并不是一件容易的事。吴作栋并不甘于只是成为一名“暖席者”，他有他自己的意识形态和政治理念。如他自己所言，李显龙的执政路线和风格与他其实更为接近，而不是走回其父李光耀的老路。“李光耀的新加坡”的刻板印象有点过于深刻，“吴作栋的新加坡”其实才更接近现在的新加坡。从这个角度来说，本书绝对有阅读的价值。
吴作栋回忆录揭狮城秘辛
亚洲周刊/王守阳 2019年8月18日第33卷32期
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新加坡前总理吴作栋出版回忆录，揭开了他与李光耀父子交往的秘辛，并一再强调当年是他把李显龙引进政坛，也否认自己是“暖席者”。
新加坡前总理吴作栋现身说法的回忆录《吴作栋传││高难任务》(Tall Order:The Goh Chok Tong Story)第一辑最近面世，作者白胜晖是出身英文报的资深媒体人，全书多个章节采用作者叙述辅以问答和简短总结的方式，轻松易读。而在问答部分，难得作者发挥专业媒体人精神，在一些关键课题中深入追问，发掘出传主的内心真正想法，因此在近年来狮城多部政治人物回忆录中，可读性相对更高。
本书因吴作栋的身材高挑而取其名，作者不因为采访对象是前总理而有所避忌，这是本书可贵之处，而吴作栋开放坦率的谈话也增添了本书的趣味一面，印证出身寒微的他，确实有别于工于心计、在自己写的回忆录中处处流露虚伪情节的《李光耀回忆录》。
吴作栋是杰出技术官僚，大学读经济，成绩一流，进入政府部门后迅速受重视，转入航运业又表现出色，帮助新加坡海皇轮船起死回生，打造成国际主要航运公司之一。因为如此，他很快被李光耀的第一代政府关注，积极培养，纳入接班队伍。
吴作栋一再强调不是自己要进入政坛，而是政治找上他。他在书中一再重申自己以平常心面对政治，从中学习，也透露了一些第一代领袖之间的人事问题。有趣的是，他在讲述李光耀和同辈之间，以及他自己和李光耀之间所存在的矛盾时，不断重复这些都是为国家为公事，而没有私人恩怨，印证自己是个“非常善良的人”，也具备强烈的和事佬性格。事实上，李光耀在劝退许多当时才五十几岁、经验丰富的第一代同志时，内部反弹相当强烈，一些老同志不能理解他为何急着进行“世代交替”，而不是让年轻一代在较低的职位上历练多几年。
对于夹在李光耀父子之间这件事，吴再三强调是自己把李显龙引进政坛，因为觉得他是个人才。他在踏入政坛才七、八年就把李显龙也带进来，甚至一度被外界视为自己的竞争对手。他强调李光耀没有提示过他；也一再否认自己是个“暖席者”(seat warmer)。
在同辈的内阁同僚一致决定由他领袖群伦，连李显龙都同意之后，他终于顺利接班。然而在接班之前，李光耀却几次三番毫不客气地公开羞辱他，包括说他不是最佳人选，又说“如果显龙不是我儿子，我现在就会让他取代你”；又因为他演讲比较呆板，说他“应该去看精神科医生，有某种心理障碍”。
在谈到这些连他同辈同僚都感到愤懑的事件时，吴作栋不断为李光耀辩解，他宁可从善意角度出发去理解李的种种言行，包括他对国家忧心忡忡，深怕所托非人，而他们两代两人其实都是一心为国，希望建国理想能够顺利延续接棒。不过对读者来说，却免不了产生“婆婆刻意给媳妇下马威”的感觉，换言之，也可以理解为李光耀临近交棒的烦躁心理。
然而所有关于李光耀内心对交棒的想法，自称跟他非常亲密的吴作栋也只能臆测。
在访员追问说外界不少人认定李光耀（羞辱他）是别有居心之下，今年七十八岁的吴作栋非常率真地回答：“可能是我天真吧。人们的结论是我很笨。但我并不是任何人的奴才。重点是我们三人（李氏父子和他）合作关系十分融洽。”
然而他也透露，在准备接班之初，本来只决定一个华校出身的王鼎昌为副总理，与他互补，然而在李光耀“反应不是很好”的情况下，吴作栋“自己决定应该要有两位副总理”，多了进入政坛才六年的李显龙，而加入李显龙的目的“是为了国家利益”。读者看到这里是无法不哈哈大笑的！
在吴作栋叙述的众多政治事件中，最引发外界关注的是他对一九八七年五月“光谱行动”秘密逮捕事件的叙述。
对这场后来几乎已经被很多方面证实是冤狱的历史事件，吴作栋完全接受李光耀的观点。他引述当时内部安全局提供的讲法，认定这二十二人属于一个GC主义阴谋集团，准备颠覆新加坡，这些人包括天主教会职工、社工、专业人士和剧团成员，李光耀当面问了吴作栋意见，吴表示同意逮捕。然而他的同僚、基督徒丹那巴南却不相信，吴作栋称他事后在一九九二年还为此辞职。然而他却没有透露，就在他一九九零接班那一年，内阁发生了李显龙掌掴丹那巴南事件，这很可能才是导致丹那巴南辞职的主因。
吴作栋在本书中显然决定与人为善，不正面揭露太多江湖传言李显龙初入政坛气焰嚣张的事迹。但他一度强调自己反对王朝政治，支持李显龙是为国举才。
他也列举自己的政绩，包括设立居民委员会、市镇理事会，在公积金开设保健储蓄户口等等，强调居民委员会、市镇理事会都是中立机构，然而新加坡人都知道，这些实际上都成了维系执政党权力的政治工具。
政治人物的回忆录美化自己在所难免，本书因作者文笔流畅，挖掘深入，吴作栋也不知是不善说谎还是有意地隐约透露了一些真相，因此有其精采之处。
至于在自传下一辑有关接班之后的叙述会透露什么剧情，是否值得期待，就不得而知。九十年代吴作栋在李氏父子包围中执政，民间流传不少故事，吴作栋若选择隐瞒，就难免有负国家历史真相了。
