諷剌的是，吳作棟讓新加坡的民主走向正常化，也就意味著他個人和行動黨政府的支持度不會像李光耀時期那麼強勢，如果我們以「民主」和「多元」作為切入點，吳作棟時期的新加坡其實是更好的新加坡，但威權意識者更會懷念李光耀，而認為吳作棟時期是一種「退步」，在這點上，後來的李顯龍和他面臨相同的困境。
外界對新加坡的民主總是充滿很多誤解，誤以為新加坡是某國的縮小版，或是「赤道北韓」。但在本書中可見，有相當多的篇幅是關於吳作棟談論其政治生涯中各次「選戰」的幕後和影響，因為新加坡選民完全是以自由意志投票的，所以行動黨政府執政的「正當性」並不是來自武力，而是「選票」。自建國以來，行動黨政府一直都是一個「民選政府」，憲政上依循英國西敏寺內閣制的精神。但作為新加坡特色的政治制度，吳作棟在書內也多次談論到他對新加坡「民選總統制」的看法，包括其應該扮演什麼角色，和如何與內閣制產生的總理和政府互動。先不論新加坡是否矯枉過正，吳作棟對西方民主國家的批評是有些道理，如政黨惡鬥，民粹主義，社會極化，和政府失能等。基於這樣的警惕，新加坡一直努力在亞洲家長威權和西方自由放任之間尋求一個平衡和適合自己的民主模式。
相較於李光耀的「強勢」，吳作棟更是新加坡「務實」精神的奠基者，很多看似矛盾的言論和做法其實是一個尋求平衡的過程。他取消「反黃」和色情相關的禁令，允許更大的藝術空間，但有藝術家公開在台上表演剪恥毛時，他又以老大哥的姿態跳出來批評這不是藝術。他允許作家在報章寫文章批評他但又跳下去和對方筆戰。他對於民粹主義的反感表現在他對徐順全的猛烈抨擊上，但又不吝於稱讚一些反對黨政治人物來滿足社會對異議的需求。他認為新加坡要更有多元價值和更有同理心，但同時堅持精英和能力至上主義，這也反映在他認為給予部長高薪才能吸引人才為國效力。他堅持新加坡在個人空間內有絕對的自由，但在公共空間新加坡必須是一個世俗主義國家，他當總理時不允許穆斯林女學生戴頭巾上課，但對戴頭巾的女穆斯林成為新加坡總統給予好評。
與李光耀類似，吳作棟也總強調新加坡很小，但他找到長遠的以小事大之道，就是要讓大國相信雙方有共同的利益，在他任內新加坡成功地簽訂多項自由貿易和區域貿易協定，他關心其他國家在國際間有許多友人但對他國的要求有新加坡自己的底線。或許也正是這種務實的性格讓他帶領新加坡走出數次危機，包括亞洲金融風暴和SARS。
無論對吳作棟評價如何，大概所有人都會同意，要當李光耀的繼任和李顯龍的前任並不是一件容易的事。吳作棟並不甘於只是成為一名「暖席者」，他有他自己的意識形態和政治理念。如他自己所言，李顯龍的執政路線和風格與他其實更為接近，而不是走回其父李光耀的老路。「李光耀的新加坡」的刻板印象有點過於深刻，「吳作棟的新加坡」其實才更接近現在的新加坡。從這個角度來說，本書絕對有閱讀的價值。
吳作棟回憶錄揭獅城秘辛
亞洲周刊/王守陽 2019年8月18日第33卷32期
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新加坡前總理吳作棟出版回憶錄，揭開了他與李光耀父子交往的秘辛，並一再強調當年是他把李顯龍引進政壇，也否認自己是「暖席者」。
新加坡前總理吳作棟現身說法的回憶錄《吳作棟傳││高難任務》(Tall Order:The Goh Chok Tong Story)第一輯最近面世，作者白勝暉是出身英文報的資深媒體人，全書多個章節採用作者敘述輔以問答和簡短總結的方式，輕鬆易讀。而在問答部分，難得作者發揮專業媒體人精神，在一些關鍵課題中深入追問，發掘出傳主的內心真正想法，因此在近年來獅城多部政治人物回憶錄中，可讀性相對更高。
本書因吳作棟的身材高挑而取其名，作者不因為採訪對象是前總理而有所避忌，這是本書可貴之處，而吳作棟開放坦率的談話也增添了本書的趣味一面，印證出身寒微的他，確實有別於工於心計、在自己寫的回憶錄中處處流露虛偽情節的《李光耀回憶錄》。
吳作棟是傑出技術官僚，大學讀經濟，成績一流，進入政府部門後迅速受重視，轉入航運業又表現出色，幫助新加坡海皇輪船起死回生，打造成國際主要航運公司之一。因為如此，他很快被李光耀的第一代政府關注，積極培養，納入接班隊伍。
吳作棟一再強調不是自己要進入政壇，而是政治找上他。他在書中一再重申自己以平常心面對政治，從中學習，也透露了一些第一代領袖之間的人事問題。有趣的是，他在講述李光耀和同輩之間，以及他自己和李光耀之間所存在的矛盾時，不斷重複這些都是為國家為公事，而沒有私人恩怨，印證自己是個「非常善良的人」，也具備強烈的和事佬性格。事實上，李光耀在勸退許多當時才五十幾歲、經驗豐富的第一代同志時，內部反彈相當強烈，一些老同志不能理解他為何急著進行「世代交替」，而不是讓年輕一代在較低的職位上歷練多幾年。
對於夾在李光耀父子之間這件事，吳再三強調是自己把李顯龍引進政壇，因為覺得他是個人才。他在踏入政壇才七、八年就把李顯龍也帶進來，甚至一度被外界視為自己的競爭對手。他強調李光耀沒有提示過他；也一再否認自己是個「暖席者」(seat warmer)。
在同輩的內閣同僚一致決定由他領袖群倫，連李顯龍都同意之後，他終於順利接班。然而在接班之前，李光耀卻幾次三番毫不客氣地公開羞辱他，包括說他不是最佳人選，又說「如果顯龍不是我兒子，我現在就會讓他取代你」；又因為他演講比較呆板，說他「應該去看精神科醫生，有某種心理障礙」。
在談到這些連他同輩同僚都感到憤懣的事件時，吳作棟不斷為李光耀辯解，他寧可從善意角度出發去理解李的種種言行，包括他對國家憂心忡忡，深怕所託非人，而他們兩代兩人其實都是一心為國，希望建國理想能夠順利延續接棒。不過對讀者來說，卻免不了產生「婆婆刻意給媳婦下馬威」的感覺，換言之，也可以理解為李光耀臨近交棒的煩躁心理。
然而所有關於李光耀內心對交棒的想法，自稱跟他非常親密的吳作棟也只能臆測。
在訪員追問說外界不少人認定李光耀（羞辱他）是別有居心之下，今年七十八歲的吳作棟非常率真地回答：「可能是我天真吧。人們的結論是我很笨。但我並不是任何人的奴才。重點是我們三人（李氏父子和他）合作關係十分融洽。」
然而他也透露，在準備接班之初，本來只決定一個華校出身的王鼎昌為副總理，與他互補，然而在李光耀「反應不是很好」的情況下，吳作棟「自己決定應該要有兩位副總理」，多了進入政壇才六年的李顯龍，而加入李顯龍的目的「是為了國家利益」。讀者看到這裡是無法不哈哈大笑的！
在吳作棟敘述的眾多政治事件中，最引發外界關注的是他對一九八七年五月「光譜行動」秘密逮捕事件的敘述。
對這場後來幾乎已經被很多方面證實是冤獄的歷史事件，吳作棟完全接受李光耀的觀點。他引述當時內部安全局提供的講法，認定這二十二人屬於一個GC主義陰謀集團，準備顛覆新加坡，這些人包括天主教會職工、社工、專業人士和劇團成員，李光耀當面問了吳作棟意見，吳表示同意逮捕。然而他的同僚、基督徒丹那巴南卻不相信，吳作棟稱他事後在一九九二年還為此辭職。然而他卻沒有透露，就在他一九九零接班那一年，內閣發生了李顯龍掌摑丹那巴南事件，這很可能才是導致丹那巴南辭職的主因。
吳作棟在本書中顯然決定與人為善，不正面揭露太多江湖傳言李顯龍初入政壇氣焰囂張的事跡。但他一度強調自己反對王朝政治，支持李顯龍是為國舉才。
他也列舉自己的政績，包括設立居民委員會、市鎮理事會，在公積金開設保健儲蓄戶口等等，強調居民委員會、市鎮理事會都是中立機構，然而新加坡人都知道，這些實際上都成了維繫執政黨權力的政治工具。
政治人物的回憶錄美化自己在所難免，本書因作者文筆流暢，挖掘深入，吳作棟也不知是不善說謊還是有意地隱約透露了一些真相，因此有其精采之處。
至於在自傳下一輯有關接班之後的敘述會透露什麼劇情，是否值得期待，就不得而知。九十年代吳作棟在李氏父子包圍中執政，民間流傳不少故事，吳作棟若選擇隱瞞，就難免有負國家歷史真相了。
