作為一個小國的領導人，李光耀對新加坡的國土安全問題一直非常擔憂，88年李光耀訪問紐西蘭時說了一番話：「100年後紐西蘭必定還是綠草如茵，但100年後的新加坡，我甚至不確定它還能不能存在…… 紐西蘭具有較為封閉的地理環境，任何覬覦紐西蘭的人，都必須穿越塔斯曼海，澳大利亞是他們需要越過的第一道屏障，而新加坡完全不具備這樣的優勢。」
新加坡有強鄰環繞，這個強鄰不僅掌握新加坡的各種資源，更嚴重的是，一直以來它還把新加坡當成一個「入侵者」：新馬合併後，馬來人奉行「馬來人之上」，力排新加坡；新馬分家後，馬來人則在報紙上強調「新加坡是馬來的固有領土」。在這種敵意面前，李光耀認為，新加坡要想存在下去，就必須擁有強大的軍隊。所以新加坡每年將其GDP總額的5%-6%投入到國防預算中（正常數值為2%-4%），李光耀說：「這是異想天開嗎？不是！只有如此我們才能生存下來……我們有好的鄰居嗎？別天真了……我們如果沒有一支強大的武裝，就無法在必要時以牙還牙，我們就容易受到馬來和印尼的攻擊。」（摘自《李光耀：新加坡的硬道理》）
但是新加坡太弱，它必須有一個強大的外援，李光耀把目光對準了美國。一直以來，新加坡都是美國的忠實盟友，即使是伊拉克戰爭期間，當時美國的信譽受到了很大的打擊，新加坡都始終在支持美國，他們派遣運輸機、登陸船去伊拉克給美軍後勤支援，還提供了不少的醫療設備和資金。多年之後，記者問李光耀後不後悔當初的立場，李光耀說：「新加坡是美國的安全合作夥伴，我們可以從美國買到其它國家買不到的武器。新加坡必須支持美國。」
確實，在伊拉克戰爭期間，新美關係獲得了進一步的發展，他們開展聯合軍演，進行政策對話，美國給他們分享了大量的防務技術，這就是新加坡從支持美國那裡收到的回報。
美國和新加坡建立實質性的聯繫是在越戰期間，當時美國因越戰在國際、國內備受指責，新加坡（李光耀）卻堅定地支持美國進行越戰，他認為越戰是阻擋蘇聯浪潮湧入東南亞必要手段。儘管馬來和印尼都反對，新加坡還是在68年為美國艦隊提供了修整港。美國從此對新加坡刮目相看。
上世紀70年代初，英軍撤出新加坡，新加坡的不安全感加劇。當時已是越戰末期，東南亞各國普遍要求擺脫美國，李光耀卻逆流而上，積極爭取讓美國留在東南亞。在他看來，留在東南亞的美軍將是新加坡這個小國最好的護身符，如上所述，這個護身符的功能有二：1，穩定東南亞局勢（比如當年越南入侵柬埔寨後，李氏力主讓美介入）；2，美軍可以使鄰國放棄對新加坡的覬覦之心。
冷戰後，菲律賓要求美軍從其駐菲軍事基地撤出，李表態願為美軍提供軍事設施，以緩解其失去菲律賓的壓力。新美兩國於89年達成協議，美軍可以在新加坡修整、停靠，91年美軍在新加坡建立了服務中心，92年美軍入駐新加坡，03年美國在新加坡擁有了全東南亞第一個航母停泊基地……
李為什麼要這麼做呢？這是因為他長久以來的「偏見」，他向來覺得美國是亞太地區平衡的重要一環，亞太地區必須保持均勢，而保持均勢的辦法就是建立一個以美國為主導的美、日、中三角關係。新加坡一度看到了它們希望看到的，但隨著局勢的發展，晚年的李光耀開始覺得這個三角關係在未來或許會失衡，他轉而寄希望於印度這個亞洲本土大國。李氏具體的想法我們已在之前的文章里介紹了，有興趣的朋友可以去翻看《危言聳聽？李光耀為何說：如果印度無法崛起，亞洲將會湮沒》一文，這裡就不贅述了。
