10月6日，新加坡總理李顯龍在接受美國媒體CNN採訪時，首次談到對香港近期動盪局勢的看法！李顯龍表示香港當前狀況並非中國中央政府導致，自從六月抗議活動不斷升級開始，中國現在面臨著一個令人不安的問題：「如果（中國大陸）走錯一步，會使事情更加糟糕。我認為他們對此很有意識，他們希望香港人能自行解決問題。香港特首任務艱難」。
10月16日，福布斯全球CEO會議上李顯龍在被《福布斯》雜誌問到與香港有關的問題時說，「我看不到任何容易的（解決）出路，因為示威者說他們有『五大訴求』，沒有一個可以妥協。」接著，李顯龍表示，「但這些訴求並不是用來解決香港問題的，」「這些訴求主要是想羞辱與推翻政府」。
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新加坡和香港競爭多年，總體實力相近。掌舵新加坡多年，活躍於大國之間的李顯龍對香港問題的觀察，自有其角度。「五大訴求不是用來解決香港問題的，主要是想羞辱與推翻政府」及「如果（中國大陸）走錯一步，會使事情更加糟糕」的判斷個人比較認同。
英國殖民統治為香港人帶去了欺凌和壓榨，但也是香港走向國際大都市的直接推手，曾經的亞洲四小龍風光無限，回歸前雖然港人在港的國民地位不高，但對大陸人的優越達到峰值。那時的香港在大陸人眼中也的確高高在上的存在，GDP在大陸占比、人才、教育、金融口岸、電影、奢飾品、國際名企等一系列衝擊下，不知收割了多少大陸人的夢想。
回歸後，香港的一些改革方案受阻，錯失網際網路及數字化良機，好在背靠大陸這個世界發展最快的經濟體，香港發展速度依然迅速，貿易、財政、GDP、外匯、海外資產、世界500強企業等方面相較於老對手新加坡也顯優勢。但同大陸相比，昔日的優勢相對大幅下降，上海、深圳更有趕超之勢，大陸對港人由仰視到平視，對部分港人來說接受起來是有一定難度的。
回歸前，港英政府實行的高地價政策使香港房價飛速上漲，也讓以地產為主業的「四大家族」積累了驚人的財富。1997年，四大家族的財富總和超過440億美元，相當於當時7個廣東省的財政收入。在「一國兩制」、「港人治港」的方針下，回歸後的港人有了空前的權力和自由度，有機會影響決策的人們在各種個人利益的鼓動下走上街頭，否決了董建華政府為解決高房價制定的「八萬五」計劃，使港英政府實行的高地價政策得到持續發展。
2018年香港政府再次嘗試解決香港居住困局，為宣傳東大嶼人工島的開發，請來劉德華配音短片《讓下一代看見》，其揭示了香港樓價高企，經濟被地產綁架，創新無力，出頭無地的問題，為香港描繪了一個不再逼仄、不再擁擠、不再凝固的藍圖。短片發布後，各種利益集團蜂擁反對，網絡上充斥著對於劉德華的謾罵。
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香港的發展實實在在，國際商業大都會的貧富鴻溝也是實實在在，衡量貧富差距的基尼係數不斷攀升，穩穩站上國際第一梯隊。基層市民的生活壓力並不止於住房。對於很多教育程度不高的市民來說,找一份收入穩定、有前途的工作並不容易。65歲以上長者的貧困率更是高達四成多。受生計所迫,很多人退休後不得不重返勞動市場。
港人對現實越來越不滿可以理解，可這種現實，也是港人為保護自身財產不縮水，通過上街遊行等方式爭取來的。換個角度，港人保護自身財產不縮水無可厚非，香港政府為長期發展制定的房屋計劃的正確性也被今天的現實所證實，都是對的？問題在於短期利益與中長期利益的衝突有時無法避免，說服群體為合理但需等待甚至還不確定的中長期利益而放棄到手的短期利益本身就難度巨大，話語權擁有者通常為眼前的短期利益代言，更容易引導輿論。世界各地的多次動盪都證明了輿論和民意的力量，而今建國和獨立之風正興，使這種力量的影響力空前強大，此次動盪持續超過百天，除了國外勢力的介入，背後輿論的引導和需要宣洩的民意更應得到重視。
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國外勢力介入香港動盪已是實錘，鐵拳鎮壓這些勢力不是難點，難的是鐵拳能否解決香港面臨的問題，能否妥善的引導輿論和民意。從一個大家庭的角度看，香港好比國家的一個百年老店，國家想砸亂自家商鋪是分分鐘的事，可砸後重建的老店是否還能得到顧客的認可就難說了，尤其是周邊競爭對手都在伺機而動，這或是「如果（中國大陸）走錯一步，會使事情更加糟糕」的又一因素。
香港如今面臨的居住問題，新加坡就處理的很好。新加坡的公屋政策已在大陸部分城市推行，香港也不止一次的嘗試過，結果在被綁架的「洶洶民意」面前，連推行的機會都沒有。
新加坡為什麼能做到？對比兩者的政府制度（如立法、司法等）應該能找到些原因。香港政府想憑藉自身努力達到新加坡的政策制定與推行效率，暫時看不到希望；藉助此次動盪，推行一再推遲的港版公屋計劃，解決一直困擾香港的居住難題還是可行的。幾大家族的表態與反蒙面法的推行是個好的開始，但動盪升級的意圖也已顯現，至於是否需要鐵拳還待觀察。
