在新加坡与美国建交50周年之际，李显龙对美国进行国事访问，奥巴马在白宫为他举行国宴。这场国宴让李显龙意识到新加坡的战略位置对美国而言至关重要。
因而，在这次访问中，对于南海仲裁案李显龙大肆发表反华言论。致使新加坡与中国的外交关系一度下降。
自新加坡独立后，一直实行的是“均势外交”政策。然而，李显龙刚上任不久就改变外交策略，去抱美国的大腿，结果却抱错了人。美国的继任总统不是李显龙一直支持的奥巴马，而是特朗普。
而中国和马来西亚合作在马六甲海峡建设第三港口，第三港口的建成将会极大地推动马来西亚经济的发展，马来西亚的航运发展甚至会超过占据龙头地位的新加坡。
这对新加坡来说，无疑是一个很大的冲击。李显龙对此时常感到焦虑，因此，李显龙时常发声挑拨中马关系，希望第三港口的建设项目破产。
新加坡在与马来西亚争夺马六甲海峡中用力过猛，以至于东南亚国家对新加坡的行为颇有微词，新加坡在东盟中的地位也颇为微妙。
这两年，李显龙有了想要离任的想法，但他的子女并没有从政的打算，他面临“后继无人”的困境。
面积的限制、资源的匮乏、人口萎缩以及老对手的阻挠，新加坡的“大国梦”终归是遥遥无期了。
