新加坡開埠
1819年船堅炮利的英國東印度公司登陸新加坡，赤手空拳的新加坡人那是對手，於是東印度公司開始管轄。最初新加坡隸屬英屬印度殖民當局，這也是新加坡為什麼有那麼多印度裔人的原因。後來隨著蘇伊士運河的開通以及蒸汽機船的發展，新加坡成為航行於歐亞之間船隻的重要停泊港口，1867年新加坡升格為海峽殖民地，受英國直接統治。一戰後，時任英國首相的邱吉爾看重新加坡獨特的地理位置，形容它為「遠東的直布羅陀」，並斥資5億修建了一個海軍基地，可惜的是由於歐洲戰場的拖累，這裡並沒有一艘軍艦。
從未有過的繁榮
戰亂年代橡膠製品是重要的軍需物資，新加坡的橡膠產業開始蓬勃發展起來，逐漸新加坡河兩端成為物資集散點，新加坡成為了全球主要的橡膠出口及加工基地，也成為了英國在東南亞的政治經濟中心，新加坡被稱為大英帝國皇冠上的一枚小寶石。
新加坡之戰
1939年後，日本制定了「北上」和「南下」的作戰計劃，目的是獲取蘇聯和印尼兩地的石油資源，為後來的吞併全球做能源儲備。日軍在「北上」失敗之後，便把目光對準了印尼、馬來亞等地，由此爆發了遠東之盾與大和之矛之間的新加坡之戰。
英軍在新加坡經營多年，自然也多少揣摩出了日軍的意圖，也曾從本土派來Z艦隊協防東南亞。帝國的夕陽之下，看著基地船塢里的驅逐艦和遠處15英寸的巨炮，帝國的實力得以彰顯，隨即英軍驕傲了起來，悠閒了起來。可是他們沒有意識到巨大船塢里的軍艦隻有幾艘，150架飛機也都是面臨淘汰老舊機型，如F2水牛戰機，粗壯的大炮也只能向海中開炮，無法轉向後方……
其實，珍珠港事件只是日軍掠奪石油資源的一個支線任務。事件第二天日軍陸上各路人馬，其中還有一隻從海南三亞啟航的艦隊向這裡進發，日軍虛虛實實、佯攻真打把盤踞新加坡等地的英美等軍隊搞得焦頭爛額分不清日軍進攻的主次方向，加上他們的驕傲大意，1942年2月15日，英軍在新加坡之戰中不敵日軍，英軍總司令白思華宣布無條件投降，逾13萬名英國、澳洲、印度等守軍淪為階下囚。邱吉爾曾悲痛地指出
英國史上最沉痛的浩劫，規模最大的投降，就在新加坡
自行車閃電戰
值得一提的是，印裔士兵與英軍指揮官協同作戰能力幾乎為0，潰敗的陰影像瘟疫一樣蔓延，撤退得越來越不受控制。日軍為了儘快能將他們俘虜甚至使用上了自行車，日軍3人一組有說有笑，很快高溫的路面將輪胎爆裂，日軍乾脆就剝去橡膠胎，只用鋼圈騎行，鋼圈與路面發出的響聲嘈雜一片，聽起來像坦克，這讓英印軍隊驚恐萬分。
華人傷亡
日軍接管新加坡後，為報復當地義勇軍和先前支持中國抗日的華人，日軍開展了以「大檢證」為名的復仇行動。從1942-1945年間，約有2萬至5萬名華人慘遭殺害，還有一部分被賣到泰國做苦工，日軍還勒索南洋的華人，要他們交出五千萬元俸納金。狗太陽的日軍軍官山下奉文當時給的理由是
華僑支持重慶政府抗日，這筆俸納金，是你們向日軍贖罪的買命錢。」
邁向自治
經過三年的努力，1945年日軍無條件投降之後，英軍又回到了新加坡，新加坡重新成為了英國的殖民地，剛攆走了老虎，狼又回來了。但是戰後的新加坡已經與戰前大不相同，隨著英國的衰落，人民要求在政府中有更大的發言權，總督的權利也被分散。期間經修訂憲法等各種運動，到了1959年的時候新加坡進一步取得自治地位，李光耀出任新加坡首任總理。
加入馬來西亞
1961年5月，馬來亞首相國父東姑阿都拉曼提出想把新加坡、馬來亞、汶萊、砂拉越和北婆羅洲聯合起來成立馬來西亞，這在老百姓們看來是理所應當、順理成章的事情，但是在新馬的決策層看來，事情卻沒有這麼簡單。馬來亞原本並不希望新加坡加入，因為新加坡是個由大部分華人構成的群體，他們非常忌憚華人。但是英國人告訴馬來亞如果新加坡不加進來可能會變成「紅色」。另一方面李光耀也很絕望，他知道合併之後，新馬一定會因為種種問題，尤其是種族問題，會走得非常艱難，但是他沒得選，新加坡太小了像個小貓，而周邊又都是些虎豹，必須依靠馬來西亞。
被強加的獨立
讓李光耀意想不到是，合併之後雙方之間的矛盾會那麼快就顯露，作為一代強人，李光耀對於該如何治國有著自己獨到的看法，很難跟著東姑的腳步走。
1963年12月，馬來西亞制定了一份年度預算表，李光耀認為，該預算問題很大，在提升社會狀況方面投入的預算太少了，便有了雙方公開的第一次公開矛盾。
新馬合併後，新加坡從柔佛王國的一部分變為了一個州，需要接受馬來西亞的調遣，這倒是理所應當的。可是由於馬來西亞過於強調自己的利益，導致新加坡的商人覺得自己受到了極為不公平的對待。1964年12月，馬來西亞要求向新加坡多收2成的稅，此舉引來李光耀的強烈不滿，雙方的矛盾進一步擴大。
在政治方面，雙方也出現了問題。巫馬、馬華和國大組成聯盟黨去新加坡競選，結果慘遭失利，不僅一個席位沒有拿下，還丟掉了3個選區，這帶給馬來西亞方面的震動很大，他們見識到了李光耀號召力，意識到了自己無法控制新加坡這個華人國家，甚至預感到了華人和李光耀會在未來成為馬來西亞的主宰。
當然，最終破局的還是馬來人和華人之間難以調和的矛盾。在整個馬來西亞，馬來人居於主要群體，他們長期被英國欺負怕了，好不容易攆走了英國人，必然他們認為自己在反殖民的過程中貢獻了至關重要的作用。可是後來馬來個別激進分子提倡「馬來人至上」的理念，認為華人和印度人都是受了他們的恩惠，理應居於他們之下。
這激怒了李光耀，他當然不能同意。他知道種族主義政策必將讓整個馬來西亞陷入撕裂的狀態，他提出應該建立「馬來西亞人的馬來西亞」，而不是「馬來人的馬來西亞」，可是換個角度這對於馬來激進分子看來，這無異於是在變相削弱他們的地位。
可能絕大多數人都會贊成李光耀的說法，沒準馬來西亞自己也認為李光耀的做法是對的。但他們忌憚李光耀，忌憚華人，忌憚新加坡。這種忌憚或許來源於他們從心底的不自信，所以他們寧願少條腿走路也要趕走華人。如果不是因為害怕，為什麼要抗拒呢？1965年，東姑阿都拉曼緊急修憲，以126票對0票強行驅逐了新加坡。
懂王治下的美國，奉行「美國人優先」，也有個別激進群體奉行「白人至上」，對於新加坡來說，這一幕好像似曾相識。
