李光耀出身於新加坡的華裔家庭，這種家庭最終被我們叫做跑南洋。李的曾祖父在南洋賺到錢，首先想著要回大陸，只是他娶的在地華裔老婆不願意子女流落在這裡，而毅然留下，讓其曾祖一個人回到中國。曾祖父後來娶了新的老婆，還捐了一個小官，建一個大宅子了，託人把自己的畫像和宅子的畫像寄到新加坡來。這可能是李光耀對於祖先的唯一記憶。
李光耀出生以後，祖父給他起名還特地在李光耀之前加哈里這個詞，於是他的全面叫做哈里李光耀。後來他參加公共事務，被人叫做哈里李的時候，非常不快。因為這影響到他的身份塑造。他後來以李光耀名世，但他的律師執照上的註冊名字則是前者。
李光耀家族父母兩邊都是商人，所以李家境不錯嗎，雖然後來家道中落，但基本還沒有到要愁吃喝的地步。
李從小接受的是英文教育，家庭里女性長輩說話，則是一種夾雜一點中文的馬來話。李本人最初沒有學過中文。雖然他祖母一直要求他去學。直到日本人打到新加坡來，李才不得不去學習中文，目的是消除自己的親英的身份。
但他學習中文中發現，似乎日語更好學習，而日語的學習更有助於他在日本占據下的新加坡生存。於是他參加日語學習，然後順利拿到畢業證，這有助他在日本人的手下找到職業。他後來一份職業是幫日本人翻譯電報，主要翻譯來自美國的 新聞報道。他從這些新聞中發現，日本已經節節敗退，於是他判斷，新加坡未來將發生殘酷的巷戰，於是他找一個機會辭職，然後跑到馬來西亞找躲避的地方。可是他的辭職引起日本的注意。小心謹慎的李光耀於是不敢實施自己的計劃，這樣一直挨到原子彈在廣島長崎爆炸，日本投降了，預想中殘酷的巷戰沒有發生，戰爭就這麼結束了。
李光耀在日據時期為了生計，還做了黑市生意。可能得益於他的商人家庭出身，他的判斷力一直不錯，生意也搞的有聲有色。他積蓄的錢，當然，也加一點他母親的存款，足夠他在戰後去英國完成學業。他回憶錄里說，這段日子，給了他社會大學的文憑，讓他觀察到這個社會的本質，至少，讓他對馬來西亞以及新加坡這樣的多種族的殖民地產生深刻的認知。對於人性，也產生了非常篤定的看法。
最早觸動他的是白人的失敗。英國人沒有料到日本人會進攻新加坡，準備不足的情況，被動挨打。而白人所瀰漫的那種失敗的情緒，讓他發現，白人也不過如此。因為作為殖民地的統治者，白人的地位從未被人質疑過。但在面對日本人臨近的那段日子，白人的張皇失措，讓這些被殖民者子弟看到了一種類似於天翻地覆的景象。這預示一個時代的結束。即便1945年以後，日本失敗又向白人交還了殖民地。但白人無上的地位已經岌岌可危。
李光耀回憶中記錄：當時還有13萬名英國、印度和澳大利亞士兵被日軍俘虜。經過70個驚慌、混亂和愚昧的日子，英國殖民地社會終於被摧毀，有關英國人高人一等的神話，也被打破了。英國人以為在日本兵開始炮轟新加坡時，亞洲人會極度恐慌，殊不知他們卻處之泰然，面對傷亡毫無懼色，也沒有驚慌失措。當日本人的炸彈和炮彈掉下來時，躲在辦公桌和工作檯底下的，正是白人平民老闆。……白人只顧自己逃命的傳說，使他們在亞洲人眼中淪為自私、膽怯的一群。這些傳說有許多在轉述的過程中，無疑被誇大了而有失公允，但卻有充分的事實以資證明。事實證明白人如果不是比亞洲人更加驚慌失措的話，至少相差不多。亞洲人一向依賴白人的領導，如今白人卻辜負了他們的一片期望。
這也算殖民時代終結的象徵，對於中國人而言，鴉片戰爭以後越發嚴重的失敗挫折感，沒有在這麼直截了當的目睹中完成自尊心的恢復。直到最近，中國人富裕起來，才慢慢找回自信。
但李光耀目睹了這一切。無疑更具備衝擊力。他詳細描述英軍司令向日本將領山下奉文投降的一刻，英國人瘦骨嶙峋，衣不合體，與形象非常糟糕，但人卻顯得特別精神的日本武士的比較，英國人那種沮喪頹廢，很難不讓人鄙視。
但日本人的到來沒有給這些殖民地人帶來被解放的感覺，甚至是更大的殘酷對待。尤其是日本人也不認同這些亞洲兄弟。李回憶錄中寫道：英國人的霸權本來是建立在優越的科技和組織上的。因為多數亞洲人相信英國人天生優越的神話，並以為要向英國人挑戰是不明智和枉費心機的，使這種霸權得到了進一步的鞏固。可是現在，竟然有一個亞洲民族敢於抗拒英國人，並粉碎了上面所說的神話。……另一方面，日本人卻恥於跟亞洲人認同。他們認為其他亞洲人都是劣等民族，只有較低層次的文化。相反地，日本人卻是天照大神的子孫，也是天擇的子民，跟矇昧無知的華人、印度人和馬來人完全不同。
日本人對待新加坡人更加殘酷，李光耀本人也因為機智而僥倖逃脫了最初日本人對於新加坡華族青年的大屠殺。也在通過關卡的時候因為莫名其妙的原因被日本人毆打。他還目睹日本人將搶劫的人斬首，然後將首級放在電影院門口展覽以告誡大家遵守秩序——在非常現代化的場所中展示中世紀的暴力，確實具備衝擊力。李光耀本人對於日本人應該絕無好感，但卻從中發現了一個與眾不同的經驗。便是日本殘酷的統治下，這個窮困不堪，食不果腹的社會秩序卻特別的好，好到夜不閉戶的地步。這使他認知到強制手段強硬態度對於社會管制的必要性。
李光耀是一個學習能力特彆強悍的人，他擅於從任何好事壞事中汲取經驗，日後還加以應用。他能迅速的從相對不利的環境中轉換立場，小到學習中文還是日文，瑣碎到他求學時候究竟倫敦還是劍橋生活更方便。
他去英國學習，感嘆英國社會的文明與秩序以及教養，他在日本人占領下苟且偷生，但也活的如魚得水，從容自如。而後兩種非常格格不入的被統治經驗結合在一起，形成他對於文明世界的理解，以及他對於未來新加坡社會體制的建立。這是一種很奇妙的結合。陶傑說李光耀是現代政治版的韋小寶，說金庸寫韋小寶的時候一定參考了李光耀。但我覺得李光耀的生存經驗恰恰是各種對立對撞後產生的協調。他一定不在乎什麼是所有人都覺得對的事情，但他一定知道，怎麼做大眾而言最對的事情。這是新加坡日後成功的邏輯，這種邏輯不能深究，因為洞悉了人性的黑暗。
他人即地獄！能整合地獄的，只有魔王！
李光耀一直很驕傲，因為這輩子只有一次學習趕不上一個女孩子，後來這個女孩子成為他的妻子。他在英國學成後擔任律師，戰績幾乎無敵。他日後總結自己，很多情況下因為單純，也有某些地方比較無知。但在某些大是大非的事情上，他有異乎尋常的冷靜與判斷。他不是一個因為挫折而產生動力的對抗者，而是他一直知道，勢在什麼地方，他順勢而為。
當然，他不會說這個勢，究竟正確不正確！
