20世紀30年代以來，隨著日本在遠東的日益做大，英美等西方國家已經對其高度警惕，對日本的限制也越來越厲害，雙方矛盾越來越大，最終導致「珍珠港事件」爆發，這一仗日本在戰術上極為成功，遠東地區西方國家軍事力量喪失最強大的後援。
珍珠港事件
接著就是橫掃東南亞：駐紮在馬來亞，緬甸以及中國香港等地的英國人、菲律賓的美國人、印尼的荷蘭人，甚至印度支那半島的法國人，都在打擊範圍，當時日軍兵鋒正盛，西方各國兵敗如山倒。
當時駐紮東南亞的各國力量中，以英國最為強大，1941年12月，剛炸完珍珠港，日本陸軍在馬來半島登陸，英國屬下印度軍第3軍團立刻準備迎擊。英軍數量有明顯優勢，但裝備、戰術和戰鬥力上，這批雜牌英軍和虎狼之師一般的日軍完全不在一個檔次。而英國海軍呢？則也被日軍痛打。
日本軍隊輕裝前進，以自行車為交通工具來適應地形，英軍惶惶不可終日，聽到聲音，竟以為坦克來襲，一路兵敗如山倒，從馬來半島直接退入新加坡。指揮此戰的日本將領山下奉文也因此被稱為「馬來之虎」。
日軍當然追擊，1942年2月8日，潮水退去，日軍開始攻擊。
日軍乘坐充氣艇橫渡海峽登陸新加坡，駐新英軍指揮官白思華判斷錯了日軍主攻方向，於是部隊布置錯誤，使得日軍少了不少麻煩，英軍全線崩潰，日軍占領登陸區後，重裝部隊很快也接著上岸，日軍開始占據壓倒性優勢。
部分英軍頑強抵扣，殺傷了一些日軍，但於是無補，日軍進展很快，已經打到市區，並屠殺市民。
2月14日，白思華和部分將領商討對應局勢，有人提出投降；次日，戰局愈發惡化，英軍缺糧少水，白思華決定投降，並徒步走到日占區簽投降書。
投降的英軍
這是英軍建軍以來最大規模的投降，記錄至今未破，8.5萬英軍和英屬澳大利亞軍隊中，只死了5000人，剩下全部投降，加上之前在馬來半島投降的人數，英軍13萬大軍投降，而日軍總共只有3.6萬人，日軍付出的代價是：1700多人陣亡，2700多人受傷。可謂微不足道。
此外英軍奇恥大辱，英相邱吉爾把這一天視為「黑道日」。這些英軍戰俘後來被關押到戰俘營，待遇普遍不好，很多人被虐待致死。
白思華也一直到戰後才被放，自然，此人在英國人當中風評極差。但他自己則喜歡開拓，他給英國陸軍部的報告中，把自己摘了個一乾二淨，把新加坡失守的責任推給華人，後在回憶錄中又認為自己是「力不從心」「日軍過強」。不過，這沒有改變他的風評價，白思華從沒有獲得英廷冊封成為爵士，這在英國的中將中很少見，而原因，正是因為其糟糕的表現。
