自二十世紀以初期以來，貿易繁榮的新加坡港以及北邊資源豐富的馬來半島一直是大英帝國的瑰寶。新加坡城的存在彰顯了大英帝國的國力，是整個東南亞白人殖民地的精神堡壘。到1920年已是亞洲第一商業樞紐。
為了促進發展（攪屎）英國人將大量華人和印度人帶進以馬來人為主殖民地社會，形成族群緊張對立的暗流。
除了英國，法國荷蘭等老牌資本列強也同樣在不遺餘力的榨取著東南亞。
當時作為一戰戰勝國，新興崛起的日本懷抱著帝國的野心也開始覬覦東南亞的資源，在中國東北的成功加強了軍國主義政府正面對抗西方列強的信心。
日本從全面侵華的第二年起（1938年）便開始在國內實行糧食配給制度，到1941年中期日本的戰略儲備只夠維持3個月，為了獲取戰爭資源，日本決心奪取西方國家的一系列東南亞殖民地。
二戰爆發後日德結成同盟，英國擔心作為德國盟友的日本會攻擊新加坡，陸續調集大英國協的軍隊進入新加坡協防，主要是來自印度和澳大利亞。這些英軍多國部隊人數一度達到十幾萬但他們大多沒有得到足夠的基礎訓練，更不用說複雜的叢林戰了。來自英國本土的部隊剛經歷蘇格蘭的寒冬，對他們來說地處赤道附近的馬來半島簡直是另一個世界。他們完全不懂如何在熱帶地區作戰。
這一點英軍顯然也意識到了，他們很快就地進行叢林戰訓練，只是日本人並沒有給他們多少時間，1940年9月趁著不列顛激戰正酣，日本南下入侵法屬印度很快占領越南來到馬來半島北部，殖民地的法軍不戰而降。第一塊殖民地多米諾骨牌就此倒下。
很快澳大利亞調集了近萬士兵抵達新加坡協助英軍防禦，然而陸續抵達的協防軍隊發現當地似乎完全沒有戰爭即將到來的緊迫感，依舊歌舞昇平，很快這些協防部隊開心的融入了當地生活，領略亞洲文化，同時被灌輸充滿敵意的反日宣傳，讓士兵認為日本人是低下的民族，不具任何威脅性，甚至宣稱所有日本兵都是近視眼，脫了眼鏡後無法射擊，也無法進行夜間作戰和白刃戰。英軍的情報官員還表示日本人使用點二五的步槍口徑只有豆子大，1個澳洲人可以對付10個日本人。
1941年5月，日軍開戰在即，英國派遣亞瑟波西佛中將到新加坡統領混雜各國軍隊的大英帝國聯軍，這項任命暗示新加坡並不是英國的優先考量，優秀的指揮官被派到了歐洲北非地中海戰場，來到新加坡的是萬年吊車尾，亞瑟波西佛中將則是其中的典型。
而此時的日本南侵部隊則是有「馬來之虎」之稱的山下奉文統帥。12月4日英國情報部門截獲日本的軍令，日軍正在馬來亞北部集結波西佛趕忙集結在哥打巴魯的兵力，英軍人數不足，海岸線的防禦任務交給了印度第八步兵旅，好幾世代以來印軍忠心的和英軍並肩作戰，他們肩負守住陣線的重任（炮灰）。
山下奉文
12月6日一架澳軍轟炸機飛到哥打巴魯外海，發現一支浩大的日本艦隊正在朝海岸駛來，12月8日日本派遣2萬5千名的侵略部隊攻擊英國在馬來亞的殖民地，其中5500人直接進攻哥打巴魯的印軍。第八步兵旅的5000名印度士兵受到猛烈攻擊，第一波次的進攻在英國軍官的指揮下陣線沒有被攻破，但隨著而來的第二波衝鋒直接擊潰了印軍的防禦，日軍成功登陸。
在日軍攻打哥打巴魯的同時，他們的海軍正前往轟炸美國在夏威夷的海軍基地-珍珠港。偷襲的成功讓一段時間內太平洋地區可用的盟軍戰艦隻剩下新加坡海軍基地的威爾斯親王號戰列艦和反擊號戰列巡洋艦，原本還有一艘「不屈」號航母，但在轉移途中擱淺了。
12月8日這支英軍僅剩的艦隊出港前往北方支援受困的英國部隊，9日凌晨被日本飛機發現，艦隊指揮官意識到行蹤暴露下令返航，然而沒有制空權的艦隊很快在日軍飛機的魚雷和炸彈的攻擊下沉沒，這也是戰爭史上首次飛機在開闊水域擊沉大型戰艦。至此整個印度洋和太平洋沒有一支可用的盟軍艦隊，日本人掌控了整個東南亞海域。
在陸地上，日本軍隊繼續向南推進，馬來當地的原住民對日本人倒是相當歡迎，他們把這些同樣黃皮膚的軍人當成解放者，而日本人也同時許諾戰後馬來人可以成立自己的政府獲得獨立，以此來贏得當地人的支持。
1941年12月11日日軍由泰國的宋卡開始推進抵達馬來亞北部的日得拉，正面遇上大批以印軍為主力的英國聯軍，戰力拉胯的印軍很快被日軍擊潰，英國指揮官不得不下令全線撤退。
印軍一觸即潰的原因，除了日本人當時比較能打以外，還有一點是源自印度國內，整個二戰時期印度國內以甘地和尼赫魯為首的獨立運動此起彼伏，英國不得不派出50個以上的步兵營在印度各地維持穩定。許多印度的民族主義者說「為什麼我們被要求為自由而戰，自己卻沒辦法獲得自由」將近3000名印度士兵在日得拉向日軍投降。
日軍高層決定利用印度的獨立情緒，在印軍中找個代理人，來領導這些投降的印度人對抗他們昔日的主人，美其名譽幫助印度獨立。
很快他們就發現了一個理想人選印軍上尉莫漢·辛格，此人是個堅定的反英分子，想要儘快將英國人趕出自己的國家，不計任何手段。
在占領日得拉後，日軍繼續進攻檳榔嶼，12月15日當地英國指揮官決定放棄，開始安排白人撤離，僅限白人撤離，即使撤離的客輪沒有滿員，也不讓當地的馬來人華人和印度人上船。這一舉動直接摧毀了大英帝國幾百年來在殖民地樹立起來的權威形象。
至1942年1月11日日本侵略軍占領馬來亞首府吉隆坡並繼續南下，到1月下旬英軍的增援總算抵達，包括英軍第18師以及50架颶風戰鬥機，但由於抵達時間太晚，馬來半島大部已被日軍占領，18師無法在前線展開，而新到的50架颶風由於飛行員訓練以及性能差異，完全不是日本零式的對手。1月25日亞瑟波西佛中將下令全軍退守新加坡，並於2月1日炸毀了新加坡島同馬來半島相連接的1000多米長的堤壩。
新加坡徹底變為一座孤島，但此時的波西佛中將並沒有絕望，因為他手上還有英、澳、印等國組成的聯軍將近8萬人，而且新加坡作為英國遠東地區的橋頭堡，築有堅固的城防設施也就是岸炮。澳大利亞的一家報紙宣稱「比聖誕節布丁里的葡萄乾還要多的大炮可以守住新加坡。」
但是新加坡所有的防禦設施都是針對海上目標的，指揮官波西佛中將也認定日本人會從東北部的海上發起進攻，於是將戰鬥力較強的英軍部署在了那裡，西部則交給了澳大利亞以及印度軍隊。2月8日擁有制空權和制海權的日軍開始轟炸東北部海灘並派出少量部隊佯攻登陸。主力的第5和第18師團則在西部澳印聯軍的陣地登陸。結果可想而知，疏於防範的澳大利亞軍隊即刻潰敗。至2月14日日軍先後占領提馬高地、因保丁水庫、加蘭機場的要地，15日英軍新加坡最高指揮官亞瑟波西佛中將簽訂了無條件投降書，歷時9周，日本完全占領了這座英國苦心經營百年的遠東明珠，同時還俘虜了數萬白人軍隊以及大量武器輜重。
馬來半島完全淪陷後，通往荷屬東印度的大門已經敞開了一半，另一半就是麥克阿瑟駐守的菲律賓了。
