5月5日，新加坡进入第二个阻断期，当日新加坡报新增确诊632例，本地累计19410例确诊病例，其中605起跟客工感染群体有关，客工感染总数累计16998例，占新加坡感染总数87%。而新加坡本地公民PR已经连续一周保持在20人以下，不住在客工宿舍的建筑从业者也一直保持在2位数增长并略有降低。
当天新增9个感染群，多数在工业区，而其他75个感染群均有新病例增加，多数是客工宿舍。当日新加坡宣布将在本周内对养老院职9500名职员进行检测，并安排他们住在指定设施，减低传染本土社区的风险。而此时所有照料年长者的福利院、残疾中心和庇护所的4600多人已完成检测。
5月6日，新加坡报新增确诊788例，本地累计破2万，达到20198例确诊病例，其中759起跟客工感染群体有关，客工感染总数累计17757例。一名97岁新加坡籍女性和一名73岁男性宣告死亡，本地累计20起死亡病例。再增7个感染群，多数在工业区。此时本地多数民众对本土疫情持乐观态度，而政府表示在5月底或6月初将再次全岛派发新一代口罩，过滤达到95%。今日有115人出院，创单日出院最高纪录。
5月7日，新加坡报新增确诊741例，本地累计20939例确诊病例，绝大多数为客工感染群体（725例）。目前已有多起方舱医院医护人员，志愿者和工作人员感染的病例。
5月8日，新加坡报新增确诊768例，本地累计21707例确诊病例，今日出院328人创历史新高。11起本地传播，最近5天的数据显示，本地三分之一的感染与客工感染群有关，截止今日客工已感染19232人。而政府也表示将讨论和着手解决方舱医院的医护人员，志愿者和工作人员的感染问题。
中药制剂连花清瘟胶囊已经获得新加坡官方批准。而今天新加坡已对全岛9000名疗养院工作人员进行了病毒测试，并安排2600名员工入住酒店，以免引起疗养院和本地社区的交叉感染。
5月9日，新加坡报新增753例，本地累计22460例确诊病例，客工感染总数累计19971例。今日住在客工宿舍外的建筑业感染者3人，本地感染11起，新增9个感染群，其他现有86个感染群都有新增病例，但多数与客工感染群体有关。出院再次达到256人。
5月10日，新加坡新增876例，本地累计23336例确诊病例，其中860起跟客工感染群体有关，客工感染总数累计20961例，卫生部表示客工感染群体新增数字还需要"几周"时间方可趋于稳定。而本地实验室的测试材料出现问题，导致33例误判阳性。今天再有425人出院。
5月11日，新加坡新增486例，本地累计23882例确诊病例，其中481起跟客工感染群体有关，客工感染总数累计21442例。今日一名68岁新加坡男性公民死亡，累计死亡21人，而此前有3起确诊患者死于心脏病，但并未计入累计死亡数字，卫生部表示这符合国际惯例。
今日新加坡最大也是最早的客工感染群S11榜鹅宿舍首次无新增病例。今日再有504人出院，不知是否是相关部门已经对早前表示部分体内存有“病毒碎片”不允许出院的客工处理结果有明确的指导意见，近来新加坡出院人数大幅增加。
5月12日，新加坡新增884例，本地累计24671例确诊病例，今日如理发店等部分行业已经重新营业，而政府也在着手研究一系列措施已便在六一能够逐步将新加坡"解封"。卫生部表示月底可以有2万名客工出院，并将对所有客工进行病毒检测甚至定期复检，但新加坡有32.3万客工，目前只检测了10%，每日也仅能检测3000名客工。
今日新加坡最大的榜鹅宿舍再次新增4例感染。卫生部表示由于测试盒有问题所以近几日可能会减缓测试，也代表接下来新增数字会有所下降。即日起全岛2万多场所将使用“Safe entry”app扫码登记进入的检测方式。新加坡政府明确表示（澄清？）不欢迎“群体免疫”感念。今天再有626人出院。
5月13日，新加坡新增675例，本地累计25346例确诊病例，其中671起跟客工感染群体有关，客工感染总数累计22990例。今日首次住在宿舍外的工作准证持有人报告0新增，而出院人数也达到近千人。政府也承诺将对所有客工进行2-3次病毒检测甚至复检，只是由于检测能力过程可能拉长。
5月14日，新加坡新增752例，本地累计26098例确诊病例，今日首次无未知来源的感染者，而已经连续两天没有住在客工宿舍外的建筑从业者新增报告，这代表连续2次（28天）针对住在客工宿舍外的客工及家属的居家隔离令已初显成效。
政府表示也将招募数以千计的拭子检测人员和助理，他们将被派往社区康复设施、政府隔离设施或疗养院等工作，合约长达6个月甚至会追加3个月。而政府也宣布明日起将对所有近3万名幼教人员和职工进行病毒拭子检测。
5月15日，新加坡新增793例，本地累计26891例确诊病例，其中791起跟客工感染群体有关，客工感染总数累计24531例，今日出院1275人，目前留医1124人，18498轻症患者在社区医护设施。政府宣布客工宿舍防疫进入（健康者复工）的第三阶段，公布多种措施，6月2日后预料将有5%的建筑员工回到工作岗位，使得复工人数达到新加坡建筑行业的10%。
5月16日，新加坡新增465例，本地累计27356例确诊病例，其中457起跟客工感染群体有关，客工感染总数累计24531例。第1516例的67岁新加坡籍男子昨天病逝，累计死亡22人。今日18名检测阳性病例获准出院，但需要在家隔离7天观察，此前他们已经在护理设施分别居住38-51天，专家表示已不具传染性。
5月17人，新加坡新增682例，本地累计28038例确诊病例，其中673起跟客工感染群体有关，客工感染总数累计25204例。国家发展部长黄循财表示六一后阻断措施将结束。近几日出院人数都接近千人。
5月18日，新加坡新增305例，本地累计28343例确诊病例，其中303起跟客工感染群体有关，客工感染总数累计25507例。卫生部表示，测试数字少是因为早前测试设备出现问题，政府正在检讨并制定新的措施。今日本地4起传播中，有3起感染来源不明。此时治愈累计已达9835人。
5月19日，新加坡新增451例，本地累计28794例确诊病例，其中450起跟客工感染群体有关，客工感染总数累计25957例。针对六一后的解封，政府颁布复工，复课，生活等多项措施，新加坡将分三个阶段逐步恢复正常，第一阶段将持续4-6周，全国三分之一的员工将在6月2日起返回工作岗位。而政府也在与一些国家讨论开放国境等措施。
5月20日，新加坡新增570例，本地累计29364例确诊病例，其中562起跟客工感染群体有关，客工感染总数累计25957例。卫生部20日改变社区病例的定义，把住在客工宿舍外的工作准证持有人也算在社区病例内。今日再次有842例出院，治愈累计11207人。
5月21日，新加坡新增448例，本地累计29812例确诊病例，其中434起跟客工感染群体有关，一名73岁的新加坡籍男病患21日因并发症去世，成为本地第23起冠病死亡病例。今天再次有910例出院，治愈累计12117人。政府针对1.5万名学龄前教职员工进行病毒检测，已有多人确诊，而且均为无症状感染者。
5月22日，新加坡新增614例，本地累计30426例确诊病例，其中610起跟客工感染群体有关。教育部表示本地感染风险较低，不会对大中小学教职员工进行病毒检测。
5月23日，新加坡新增642例，本地累计31068例确诊病例，其中631起跟客工感染群体有关，客工感染总数累计27026例。全国共有30000名左右幼教人员，其中15300人已进行过检测，今日再次发现2例感染者，共计7人。而本地研究表明，患者在11天后就已不具备传染力。
5月24日，新加坡新增548例，本地累计31616例确诊病例，其中544起跟客工感染群体有关，客工感染总数累计27570例。目前仍有690人留医观察，16027人在社区护理设施观察/隔离。
5月25日，新加坡新增344例，本地累计31960例确诊病例，其中338起跟客工感染群体有关，客工感染总数累计27908例。本地社区传播6起，4人是新加坡本地公民或永久居民，2人是工作准证或长期准证持有者。今天起，当局将公布社区病例曾到访并逗留超过半小时的场所，并通知密切接触者，同时呼吁在该时间段去过那些场所的民众注意个人健康情况变化，这表示包括合力追踪和Safe Entry等新手机应用正在发挥作用。
5月26日，新加坡新增383例，本地累计32343例确诊病例，客工感染总数累计28289例。本地社区传播2起均为无症状感染者且感染来源不明。针对全国学龄前教育行业的筛查正在进行中，目前已有12人确诊，均无症状。今日上海通报一例新加坡工作的输入型确诊者。
5月27日，新加坡新增533例，本地累计32876例确诊病例，客工感染总数累计28289例。本地社区传播4起，今日中国民航局宣布将允许新加坡等8国包机申请绿色通道赴华，新加坡政府表示将承担现有建筑工程的建筑工人接受冠病拭子检测的费用，直到今年8月。
5月28日，新加坡新增373例，本地累计33249例确诊病例，客工感染总数累计28661例，本地社区传播1起。今日政府调整2019冠状病毒病患的出院准则，患者21天临床表现良好的病患将获准出院，不再进行PCR测试，居家一周后（即28天）即可正常工作。政府表示，解封后的“第一阶段”（4-6周）是否会提前结束，要看6月2日解封后新加坡本地社区感染情况而定，同时公布解封第一阶段的一系列民生举措。
