5月5日，新加坡進入第二個阻斷期，當日新加坡報新增確診632例，本地累計19410例確診病例，其中605起跟客工感染群體有關，客工感染總數累計16998例，占新加坡感染總數87%。而新加坡本地公民PR已經連續一周保持在20人以下，不住在客工宿舍的建築從業者也一直保持在2位數增長並略有降低。
當天新增9個感染群，多數在工業區，而其他75個感染群均有新病例增加，多數是客工宿舍。當日新加坡宣布將在本周內對養老院職9500名職員進行檢測，並安排他們住在指定設施，減低傳染本土社區的風險。而此時所有照料年長者的福利院、殘疾中心和庇護所的4600多人已完成檢測。
5月6日，新加坡報新增確診788例，本地累計破2萬，達到20198例確診病例，其中759起跟客工感染群體有關，客工感染總數累計17757例。一名97歲新加坡籍女性和一名73歲男性宣告死亡，本地累計20起死亡病例。再增7個感染群，多數在工業區。此時本地多數民眾對本土疫情持樂觀態度，而政府表示在5月底或6月初將再次全島派發新一代口罩，過濾達到95%。今日有115人出院，創單日出院最高紀錄。
5月7日，新加坡報新增確診741例，本地累計20939例確診病例，絕大多數為客工感染群體（725例）。目前已有多起方艙醫院醫護人員，志願者和工作人員感染的病例。
5月8日，新加坡報新增確診768例，本地累計21707例確診病例，今日出院328人創歷史新高。11起本地傳播，最近5天的數據顯示，本地三分之一的感染與客工感染群有關，截止今日客工已感染19232人。而政府也表示將討論和著手解決方艙醫院的醫護人員，志願者和工作人員的感染問題。
中藥製劑連花清瘟膠囊已經獲得新加坡官方批准。而今天新加坡已對全島9000名療養院工作人員進行了病毒測試，並安排2600名員工入住酒店，以免引起療養院和本地社區的交叉感染。
5月9日，新加坡報新增753例，本地累計22460例確診病例，客工感染總數累計19971例。今日住在客工宿舍外的建築業感染者3人，本地感染11起，新增9個感染群，其他現有86個感染群都有新增病例，但多數與客工感染群體有關。出院再次達到256人。
5月10日，新加坡新增876例，本地累計23336例確診病例，其中860起跟客工感染群體有關，客工感染總數累計20961例，衛生部表示客工感染群體新增數字還需要"幾周"時間方可趨於穩定。而本地實驗室的測試材料出現問題，導致33例誤判陽性。今天再有425人出院。
5月11日，新加坡新增486例，本地累計23882例確診病例，其中481起跟客工感染群體有關，客工感染總數累計21442例。今日一名68歲新加坡男性公民死亡，累計死亡21人，而此前有3起確診患者死於心臟病，但並未計入累計死亡數字，衛生部表示這符合國際慣例。
今日新加坡最大也是最早的客工感染群S11榜鵝宿舍首次無新增病例。今日再有504人出院，不知是否是相關部門已經對早前表示部分體內存有「病毒碎片」不允許出院的客工處理結果有明確的指導意見，近來新加坡出院人數大幅增加。
5月12日，新加坡新增884例，本地累計24671例確診病例，今日如理髮店等部分行業已經重新營業，而政府也在著手研究一系列措施已便在六一能夠逐步將新加坡"解封"。衛生部表示月底可以有2萬名客工出院，並將對所有客工進行病毒檢測甚至定期復檢，但新加坡有32.3萬客工，目前只檢測了10%，每日也僅能檢測3000名客工。
今日新加坡最大的榜鵝宿舍再次新增4例感染。衛生部表示由於測試盒有問題所以近幾日可能會減緩測試，也代表接下來新增數字會有所下降。即日起全島2萬多場所將使用「Safe entry」app掃碼登記進入的檢測方式。新加坡政府明確表示（澄清？）不歡迎「群體免疫」感念。今天再有626人出院。
5月13日，新加坡新增675例，本地累計25346例確診病例，其中671起跟客工感染群體有關，客工感染總數累計22990例。今日首次住在宿舍外的工作準證持有人報告0新增，而出院人數也達到近千人。政府也承諾將對所有客工進行2-3次病毒檢測甚至復檢，只是由於檢測能力過程可能拉長。
5月14日，新加坡新增752例，本地累計26098例確診病例，今日首次無未知來源的感染者，而已經連續兩天沒有住在客工宿舍外的建築從業者新增報告，這代表連續2次（28天）針對住在客工宿舍外的客工及家屬的居家隔離令已初顯成效。
政府表示也將招募數以千計的拭子檢測人員和助理，他們將被派往社區康復設施、政府隔離設施或療養院等工作，合約長達6個月甚至會追加3個月。而政府也宣布明日起將對所有近3萬名幼教人員和職工進行病毒拭子檢測。
5月15日，新加坡新增793例，本地累計26891例確診病例，其中791起跟客工感染群體有關，客工感染總數累計24531例，今日出院1275人，目前留醫1124人，18498輕症患者在社區醫護設施。政府宣布客工宿舍防疫進入（健康者復工）的第三階段，公布多種措施，6月2日後預料將有5%的建築員工回到工作崗位，使得復工人數達到新加坡建築行業的10%。
5月16日，新加坡新增465例，本地累計27356例確診病例，其中457起跟客工感染群體有關，客工感染總數累計24531例。第1516例的67歲新加坡籍男子昨天病逝，累計死亡22人。今日18名檢測陽性病例獲准出院，但需要在家隔離7天觀察，此前他們已經在護理設施分別居住38-51天，專家表示已不具傳染性。
5月17人，新加坡新增682例，本地累計28038例確診病例，其中673起跟客工感染群體有關，客工感染總數累計25204例。國家發展部長黃循財表示六一後阻斷措施將結束。近幾日出院人數都接近千人。
5月18日，新加坡新增305例，本地累計28343例確診病例，其中303起跟客工感染群體有關，客工感染總數累計25507例。衛生部表示，測試數字少是因為早前測試設備出現問題，政府正在檢討並制定新的措施。今日本地4起傳播中，有3起感染來源不明。此時治癒累計已達9835人。
5月19日，新加坡新增451例，本地累計28794例確診病例，其中450起跟客工感染群體有關，客工感染總數累計25957例。針對六一後的解封，政府頒布復工，複課，生活等多項措施，新加坡將分三個階段逐步恢復正常，第一階段將持續4-6周，全國三分之一的員工將在6月2日起返回工作崗位。而政府也在與一些國家討論開放國境等措施。
5月20日，新加坡新增570例，本地累計29364例確診病例，其中562起跟客工感染群體有關，客工感染總數累計25957例。衛生部20日改變社區病例的定義，把住在客工宿舍外的工作準證持有人也算在社區病例內。今日再次有842例出院，治癒累計11207人。
5月21日，新加坡新增448例，本地累計29812例確診病例，其中434起跟客工感染群體有關，一名73歲的新加坡籍男病患21日因併發症去世，成為本地第23起冠病死亡病例。今天再次有910例出院，治癒累計12117人。政府針對1.5萬名學齡前教職員工進行病毒檢測，已有多人確診，而且均為無症狀感染者。
5月22日，新加坡新增614例，本地累計30426例確診病例，其中610起跟客工感染群體有關。教育部表示本地感染風險較低，不會對大中小學教職員工進行病毒檢測。
5月23日，新加坡新增642例，本地累計31068例確診病例，其中631起跟客工感染群體有關，客工感染總數累計27026例。全國共有30000名左右幼教人員，其中15300人已進行過檢測，今日再次發現2例感染者，共計7人。而本地研究表明，患者在11天後就已不具備傳染力。
5月24日，新加坡新增548例，本地累計31616例確診病例，其中544起跟客工感染群體有關，客工感染總數累計27570例。目前仍有690人留醫觀察，16027人在社區護理設施觀察/隔離。
5月25日，新加坡新增344例，本地累計31960例確診病例，其中338起跟客工感染群體有關，客工感染總數累計27908例。本地社區傳播6起，4人是新加坡本地公民或永久居民，2人是工作準證或長期准證持有者。今天起，當局將公布社區病例曾到訪並逗留超過半小時的場所，並通知密切接觸者，同時呼籲在該時間段去過那些場所的民眾注意個人健康情況變化，這表示包括合力追蹤和Safe Entry等新手機應用正在發揮作用。
5月26日，新加坡新增383例，本地累計32343例確診病例，客工感染總數累計28289例。本地社區傳播2起均為無症狀感染者且感染來源不明。針對全國學齡前教育行業的篩查正在進行中，目前已有12人確診，均無症狀。今日上海通報一例新加坡工作的輸入型確診者。
5月27日，新加坡新增533例，本地累計32876例確診病例，客工感染總數累計28289例。本地社區傳播4起，今日中國民航局宣布將允許新加坡等8國包機申請綠色通道赴華，新加坡政府表示將承擔現有建築工程的建築工人接受冠病拭子檢測的費用，直到今年8月。
5月28日，新加坡新增373例，本地累計33249例確診病例，客工感染總數累計28661例，本地社區傳播1起。今日政府調整2019冠狀病毒病患的出院準則，患者21天臨床表現良好的病患將獲准出院，不再進行PCR測試，居家一周後（即28天）即可正常工作。政府表示，解封后的「第一階段」（4-6周）是否會提前結束，要看6月2日解封后新加坡本地社區感染情況而定，同時公布解封第一階段的一系列民生舉措。
