李显龙总理在与最亲密的邻国马来西亚和印度尼西亚的悬而未决的问题上扫清了障碍。
2018年——5月19日，李显龙总理夫人何晶在布城受到时任马来西亚总理马哈蒂尔·穆罕默德夫人敦西蒂·哈斯玛博士的热烈欢迎。图源：ST
新加坡的邻国马来西亚在近年来经历了政治领导层的显著变动，新加坡总理李显龙在任期内与马来西亚的六位不同总理有过合作：阿卜杜拉·艾哈迈德·巴达维（2003-2009年）、纳吉布·拉扎克（2009-2018年）、马哈蒂尔·穆罕默德（2018-2020年，以及1981-2003年的首个任期）、慕尤丁·亚辛（2020-2021年）、伊斯梅尔·萨布里·雅各布（2021-2022年）和安瓦尔·易卜拉欣（自2022年11月起执政）。
尽管马哈蒂尔在1981年至2003年首次担任总理期间，以及他2018年回归后的两年内，两国关系偶有紧张，但总体上，新加坡与马来西亚的关系是积极、协作和互利的。2003年，关于新加坡海峡中的佩德拉布兰卡岛（Pedra Branca）长期主权争议被提交至国际法院。
2008年，国际法院的裁决将Pedra Branca的主权判归新加坡，而中岩（Middle Rocks）的主权则归马来西亚。两国同意接受这一判决，并成立了一个联合委员会，以解决尚未明确的海洋边界问题。马来西亚在2017年试图重新审视此案，但最终未能成功。
2010年，李显龙和纳吉布在浮罗交怡岛举行了首届马来西亚-新加坡领导人非正式会议。在这次具有里程碑意义的会议上，两位领导人解决了长达20年之久的1990年协议问题，该协议涉及马来西亚政府通过新加坡马来亚铁路拥有的铁路用地的未来。
双方同意丹戎巴葛和武吉知马火车站将于2011年7月1日关闭，并将在KTM土地与Marina South和Ophir Road的地块进行交换。由于双方对于某些地块是否应支付开发费用未能达成一致，此争议被提交至国际仲裁。仲裁庭最终裁定新加坡败诉。
“新加坡完全接受仲裁庭的裁决。这使我们能够放下此事，继续前进。我非常高兴新加坡和马来西亚能够以这种公正和友好的方式解决这一争端，”李显龙在2014年的一份声明中如是说。
在非正式会议上，两国领导人还同意在柔佛州新山和新加坡之间建立快速交通系统连接，预计该工程将在2026年完成。
2024年——马来西亚总理安瓦尔·易卜拉欣（前右）在1月11日出席李显龙总理的仪式，图源：ST
这条铁路线将进一步加深柔佛州和新加坡之间日益融合的经济联系，在Covid-19疫情期间，最让人怀念的是，连接两地的铜锣湾关卡曾关闭了两年之久。
然而，新加坡与马来西亚之间拟建的高速铁路（HSR）项目最终未能实现。2013年，李显龙和纳吉布共同提出了这个构想，计划通过一条350公里长、设有八个车站的线路，在90分钟内连接新加坡和吉隆坡。
2016年，两国签署了一项具有法律约束力的高速铁路双边协议。但是，2018年马哈蒂尔博士领导的希望联盟政府上台后，先是放弃了这个项目，后来又表示将其暂时搁置。
2021年1月1日，该项目最终因两国未能就马来西亚提出的变更达成一致而终止，马来西亚向新加坡支付了相应的费用赔偿，截至2024年2月，有呼声希望重启该项目，但资金问题仍然是一个障碍。
2018年，在马哈蒂尔再次执政的两年间，柔佛州南部的空域争议也成为焦点，该空域是全球最繁忙的领空之一。马来西亚要求收回自1974年以来根据国际协议授权给新加坡的空域控制权，指责实里达机场的新仪表着陆系统侵犯了马来西亚的领空。
2019年，两国解决了这一争端。新加坡同意不在实里达使用该着陆系统，而马来西亚则无限期暂停了对巴西古当空域实施的限制措施。
在回溯其担任总理初期与新加坡的复杂关系时，马哈蒂尔还提出了根据1962年《水协议》重新审视原水价格的愿望。新加坡方面指出，根据1965年《分离协定》，新加坡和马来西亚都保障了水协议的有效性，任何违反该协议的行为都可能引发对该协议的质疑，而该协议是新加坡作为独立主权国家存在的基础。
2019年，两国同意成立一个工作组，讨论围绕新山港口（位于丹绒比艾附近）和新加坡大士港口边界重叠的海事问题。2023年10月，李显龙在新加坡与拿督斯里安华举行的第十届新加坡-马来西亚领导人非正式会议上表示，两国的“合作议程已满载”。这包括了数字和绿色经济，以及柔佛-新加坡经济特区等新领域。
他强调，未解决的双边问题，包括海洋划界、佩德拉布兰卡填海造地、水域和领空问题，都将在两国整体关系的更广泛背景下，“全面和建设性地”进行考虑，“重要的是，这些问题不会影响到我们整体关系，也不会削弱我们之间许多积极的合作领域。”
