李顯龍總理在與最親密的鄰國馬來西亞和印度尼西亞的懸而未決的問題上掃清了障礙。
2018年——5月19日，李顯龍總理夫人何晶在布城受到時任馬來西亞總理馬哈蒂爾·穆罕默德夫人敦西蒂·哈斯瑪博士的熱烈歡迎。圖源：ST
新加坡的鄰國馬來西亞在近年來經歷了政治領導層的顯著變動，新加坡總理李顯龍在任期內與馬來西亞的六位不同總理有過合作：阿卜杜拉·艾哈邁德·巴達維（2003-2009年）、納吉布·拉扎克（2009-2018年）、馬哈蒂爾·穆罕默德（2018-2020年，以及1981-2003年的首個任期）、慕尤丁·亞辛（2020-2021年）、伊斯梅爾·薩布里·雅各布（2021-2022年）和安瓦爾·易卜拉欣（自2022年11月起執政）。
儘管馬哈蒂爾在1981年至2003年首次擔任總理期間，以及他2018年回歸後的兩年內，兩國關係偶有緊張，但總體上，新加坡與馬來西亞的關係是積極、協作和互利的。2003年，關於新加坡海峽中的佩德拉布蘭卡島（Pedra Branca）長期主權爭議被提交至國際法院。
2008年，國際法院的裁決將Pedra Branca的主權判歸新加坡，而中岩（Middle Rocks）的主權則歸馬來西亞。兩國同意接受這一判決，並成立了一個聯合委員會，以解決尚未明確的海洋邊界問題。馬來西亞在2017年試圖重新審視此案，但最終未能成功。
2010年，李顯龍和納吉布在蘭卡威島舉行了首屆馬來西亞-新加坡領導人非正式會議。在這次具有里程碑意義的會議上，兩位領導人解決了長達20年之久的1990年協議問題，該協議涉及馬來西亞政府通過新加坡馬來亞鐵路擁有的鐵路用地的未來。
雙方同意丹戎巴葛和武吉知馬火車站將於2011年7月1日關閉，並將在KTM土地與Marina South和Ophir Road的地塊進行交換。由於雙方對於某些地塊是否應支付開發費用未能達成一致，此爭議被提交至國際仲裁。仲裁庭最終裁定新加坡敗訴。
「新加坡完全接受仲裁庭的裁決。這使我們能夠放下此事，繼續前進。我非常高興新加坡和馬來西亞能夠以這種公正和友好的方式解決這一爭端，」李顯龍在2014年的一份聲明中如是說。
在非正式會議上，兩國領導人還同意在柔佛州新山和新加坡之間建立快速交通系統連接，預計該工程將在2026年完成。
2024年——馬來西亞總理安瓦爾·易卜拉欣（前右）在1月11日出席李顯龍總理的儀式，圖源：ST
這條鐵路線將進一步加深柔佛州和新加坡之間日益融合的經濟聯繫，在Covid-19疫情期間，最讓人懷念的是，連接兩地的銅鑼灣關卡曾關閉了兩年之久。
然而，新加坡與馬來西亞之間擬建的高速鐵路（HSR）項目最終未能實現。2013年，李顯龍和納吉布共同提出了這個構想，計劃通過一條350公里長、設有八個車站的線路，在90分鐘內連接新加坡和吉隆坡。
2016年，兩國簽署了一項具有法律約束力的高速鐵路雙邊協議。但是，2018年馬哈蒂爾博士領導的希望聯盟政府上台後，先是放棄了這個項目，後來又表示將其暫時擱置。
2021年1月1日，該項目最終因兩國未能就馬來西亞提出的變更達成一致而終止，馬來西亞向新加坡支付了相應的費用賠償，截至2024年2月，有呼聲希望重啟該項目，但資金問題仍然是一個障礙。
2018年，在馬哈蒂爾再次執政的兩年間，柔佛州南部的空域爭議也成為焦點，該空域是全球最繁忙的領空之一。馬來西亞要求收回自1974年以來根據國際協議授權給新加坡的空域控制權，指責實里達機場的新儀表著陸系統侵犯了馬來西亞的領空。
2019年，兩國解決了這一爭端。新加坡同意不在實里達使用該著陸系統，而馬來西亞則無限期暫停了對巴西古當空域實施的限制措施。
在回溯其擔任總理初期與新加坡的複雜關係時，馬哈蒂爾還提出了根據1962年《水協議》重新審視原水價格的願望。新加坡方面指出，根據1965年《分離協定》，新加坡和馬來西亞都保障了水協議的有效性，任何違反該協議的行為都可能引發對該協議的質疑，而該協議是新加坡作為獨立主權國家存在的基礎。
2019年，兩國同意成立一個工作組，討論圍繞新山港口（位於丹絨比艾附近）和新加坡大士港口邊界重疊的海事問題。2023年10月，李顯龍在新加坡與拿督斯里安華舉行的第十屆新加坡-馬來西亞領導人非正式會議上表示，兩國的「合作議程已滿載」。這包括了數字和綠色經濟，以及柔佛-新加坡經濟特區等新領域。
他強調，未解決的雙邊問題，包括海洋劃界、佩德拉布蘭卡填海造地、水域和領空問題，都將在兩國整體關係的更廣泛背景下，「全面和建設性地」進行考慮，「重要的是，這些問題不會影響到我們整體關係，也不會削弱我們之間許多積極的合作領域。」
