日军利用快报废老旧轻型坦克快速地突破驻守在丛林里面的英军伞兵坑防线，因为在马来半岛上英军连一台坦克都没有，坦克被英军参谋认为不适合在丛林地形作战，故英军在马来半岛上没有配置坦克。当时拥有9万余人占人数优势的马来半岛驻守英军却持续败退，最后不得已只能撤至新加坡岛，撤退时英军顺势将连接马来半岛和新加坡两地的柔佛长堤炸毁、隔绝两地，让整个新加坡岛瞬间变成一座要塞方便防守。1942年1月31日，战争开始仅55天，日军占领整个马来亚半岛。
1942年2月1日，负责指挥日军的陆军中将山下奉文采用声东击西战术先派一部队在新加坡岛东北部假装进攻，成功吸引驻守在该岛上英军的注意力，然后在新加坡岛西北部的日军趁机用充气皮艇渡过柔佛海峡并在裕廊登陆。日军受到星华义勇军和盟军的联手抵抗，揭开新加坡保卫战的序幕。1942年2月13日，日军第18师以勐烈火力攻打鸦片山，爆发鸦片山战役，是为日军攻打新加坡最激烈的一次战斗。由于日军第一次攻击失败，战亡400人，所以决定乔装成英国印度兵。守军于鸦片山上、仅剩42人的第一马来军团的阿南·宾·赛迪上士识破敌人的诈术，对日军展开攻击。最后，马来军团寡不敌众，全部壮烈牺牲，阿南上士遭俘虏。日军为了泄愤，把阿南的四肢砍掉，并将他用麻袋装起来倒挂在树上，用刺刀朝他刺了几十刀。阿南死时仅27岁。
白思华中将率领士兵向日军投降
1942年2月15日（时值农历新年），英国陆军白思华中将向大日本帝国陆军的山下奉文中将签署无条件投降同意书。新加坡岛上总数约12万余人的英军顿时成为俘虏，负责进攻的3万人日军却只有9千6百余人战死或失踪，日军以大约8个星期的时间就成功占领马来亚半岛跟新加坡，当中许多被俘英军士兵遭遣送到缅甸、日本、朝鲜、满洲国等地修盖铁路。之后，日本将新加坡改名为“昭南岛”，行政上称作“昭南特别市”。同年2月18日至25日，为报复星华义勇军和先前支持中国抗日的新加坡华侨，日军开展以“大检证”为名的肃清行动，并分别在大坡、小坡、芽笼、后港、裕廊等几个区域进行。最后，日军抓走约二万多人，当中绝大多数都被带到偏远的海边予以集体枪杀，剩下则被送到暹罗做苦工、建造“死亡铁路”。
日军还勒索南洋华侨，要华侨交出五千万元俸纳金。山下奉文当时给的理由是：“华侨支持重庆政府抗日，这笔俸纳金，是你们向日军赎罪的买命钱。”日本人成立南洋华侨协会，要七十多岁的华侨长老林文庆博士担任会长，并要他以协会的名义去筹钱。新加坡要负责一千万元。
由于资源严重缺乏，米价从一斤五元涨到五千元。于是，日本军政府定量供应粮食，成人每月可领4.8公斤，儿童2.4公斤，致使许多民众不得不在自家花园里种植木薯、番薯、香蕉等农作物。同时，政府也发行新的军用票（俗称“香蕉票”），使其与殖民地时代的叻币同值使用。可是随着军政府的滥印钞票，其价值贬到100叻币可换2380元军用票。讽刺的是，日军投降日是华人的中元节，许多人索性将军用票当作冥纸，烧给先人鬼魂。
随着日本投降，新加坡人民无不高兴。由于英军尚未抵达新加坡，这里仍由日军管理。但是日本的战败导致这些原本作威作福的士兵失去威信，新加坡已经差不多进入无政府状态。当年替日本人做汉奸的人都遭到仇杀；商店遭洗劫一空；日本军营遭焚，民不聊生。最终，1945年9月12日，在政府大厦举行受降仪式。代表新加坡的是东南亚联军总司令路易斯·蒙巴顿将军，日方则本来是由南方日军总司令寺内寿一签字，但是因为他在西贡病倒，所以改由马来亚区总司令坂垣征四郎代替。
虽然英军的回来受到人民的欢迎，但是他们的威信已大不如前。在人民的眼里，他们已经不是那么至高无上。
迈向自治与合并
迈向自治与合并（1945-1963）
1945年9月，英军回到新加坡，英国开始实行军事管治。1946年3月，军管结束，海峡殖民地也正式解散。1946年4月1日，新加坡成为直辖殖民地，而槟城和马六甲则成为马来亚联盟的一部分。1948年，槟城和马六甲成为马来亚联合邦的一部分。
战后的新加坡已经与战前大不相同，人民要求在政府中有更大的发言权。总督的权力被分散，一个由官方人士及被任命的非官方人士组成的顾问组成立。该体系于1947年7月变为两个分开的行政及立法会议。虽然总督依然拥有很大的权力，但是人民已经有权选出立法会议中的6名成员。
1948年6月，由于马来亚共产党企图使用武力夺取马来亚及新加坡的政权，新加坡宣布进入紧急状态，并持续长达12年。到1953年底，英国政府任命一个由蓝带尔爵士率领的考察组重新评估新加坡的宪法地位，并提供相关建议。政府最后接受蓝带尔的建议，并最终修改新加坡的宪法，赋予新加坡更大程度的自治。
1955年的选举是新加坡历史上第一次重要的政治事件。新的登记制度使原本只有75,000人的合格选民增加到三十万人。而且华人选民的数量首次大幅度增加。最后，劳工阵线取得10个席位。大卫·马绍尔于1955年4月6日成为新加坡的首任首席部长。他领导的劳工阵线与巫统及马华公会组成联合政府。
马绍尔在作为首席部长期间受到许多困难。1955年5月，福利车厂事件爆发。林清祥和方水双等工会领袖要求福利巴士公司加薪，在公司拒绝后开始暴乱，焚烧车厂内的巴士。这场暴乱还获得新加坡的华校的支持。最后政府动用水炮和催泪弹才驱走暴民。在1955年期间，共产党人共发动275起示威活动和暴乱。
在与伦敦政府关于新加坡完全自治的宪制谈判破裂后，马绍尔于1956年6月6日辞职，由劳工部长林有福出任新的首席部长。1957年3月由林有福组成代表团，成功在伦敦与英国达成协议：英国政府同意让新加坡作为一个自治邦，在英联邦之内实行自治，和给予新加坡更多权力等。1958年5月28日，双方在伦敦正式签字。
1959年，新加坡取得完全自治。同年5月30日，新加坡第一次举行大选，选举第一届完全民选的立法会的51名成员。人民行动党在选举中获得43席，成为最大党。同年6月3日，新加坡宣布实行内部自治。同年6月5日，新加坡最后一任总督顾德爵士宣布新宪法生效，新加坡成立自治政府，他本人担任首任元首，
李光耀成为首任总理。
新政府成立后，李光耀决定释放被林有福政府关在樟宜监狱的亲共政治犯，如林清祥、蒂凡那、方水双等人。他们在出狱后，都表明接受行动党现任中央委员会的领导。
1961年5月27日，马来亚首相，东姑阿都拉曼公布想把新加坡、马来亚、文莱、砂拉越和北婆罗洲（沙巴）联合起来组成联邦。这是因为随着新加坡政局不稳定，东姑害怕新加坡有朝一日会被共产党人占据，利用新加坡作为基地对马来亚展开行动，使马来亚之前对抗马来亚共产党成果功亏一篑。
人民行动党支持合并，但是党内亲共人士怕合并会对他们不利，所以林清祥等13人脱离行动党，成立社会主义阵线，反对合并。对此，李光耀决定在1962年9月1日举行全民投票。选票上有三个选项：
我支持合并，新加坡获得劳工、教育和其他议定事项的自主权，同时新加坡公民自动成为马来西亚公民。
我支持全部及无条件的合并，新加坡应以一州的地位，根据马来亚联合邦的宪法文件，与其他十一州在平等基础上进行合并。
我支持新加坡加入马来西亚，条件应不逊于婆罗洲地区所获得者。
选票上没有反对合并的选项，社阵只能要求人民投空白票。最后71%的人支持第一个选项，只有26%的人响应社阵号召，投空白票。1963年2月，李光耀在英国及马来西亚支持下，发动冷藏行动，多位社会主义阵线人士遭逮捕下狱。9月16日，马来西亚联邦成立，领土包括新加坡、马来亚、砂拉越和沙巴。文莱因为国内发生叛乱活动而拒绝合并献议。
印尼和菲律宾反对合并。印尼总统苏卡诺对北婆罗洲地区有野心，同时认为马来西亚的成立是英国帝国主义的表现。1963年1月20日，苏卡诺开始对马来西亚展开“对抗”。菲律宾政府认为沙巴是属于苏禄管辖，因此应该是菲律宾的领土。菲律宾总统费迪南德·马科斯后来承认沙巴是马国的。但是印尼的对抗活动到1966年8月苏卡诺被推翻后才结束。
英国1956年主张在远东部署核武对抗共产势力，1958年决定在新加坡秘密兴建核武库，1962年送原子弹到新加坡，次年投掷训练。军事评论员黄东认为，60年代印尼总统苏卡诺亲共，英国在新加坡部署核武制衡印尼。
马来西亚时期
马来西亚时期（1963-1965）
合并后，新加坡开始和中央政府发生矛盾，对治国方针也有不同的看法。1963年12月21日，新马政府之间第一次发生公开矛盾。总理李光耀批评马来西亚的年度预算案没有给予提升社会状况足够的预算。新加坡在合并前，和马来亚政府谈判时，就提到设立单一市场。马来亚政府当时也同意在合并后逐步实行单一市场政策，条件是新加坡要给砂拉越和沙巴贷款一亿五千万元，在15年内还清。新加坡因此希望在合并后能够加强贸易。但是，由于印尼实行对抗，使得新加坡的经济受到很大的影响。马来西亚中央政府也没有实行单一市场的进展，于是新加坡决定延迟贷款。双方都称对方在拖延时间，不遵守承诺。新加坡的商人也开始投诉中央政府歧视他们，没有给他们和其他州属一样的利益，反而对他们实行固打制。
双边经济的矛盾在1964年12月，中央政府要求新加坡将上缴中央的税收从40%增加到60%后升温。当时马国财政部长陈修信说这是因为印尼的对抗活动而导致军备预算案增加。新加坡则认为这对自己不公平，因为其他州属并没有因此增加缴税。
同月，中央政府宣布将关闭新加坡的中国银行的分行，原因是中国银行在资助马来亚共产党的武装活动。由于该银行对新中贸易扮演着重要的角色，所以新加坡极力反对。但是，中央政府还是宣布要在1965年7月关闭银行。
两地在政治上也有冲突。1963年，由巫统、马华和国大党组成的联盟在中央政府的支持下参加新加坡州选举。然而，联盟不仅未添一席，原本控制的芽笼士乃、甘榜景万岸和南部岛屿这三个选区也被人民行动党夺取。事实上，这场大选不像是联盟和行动党的竞争，更像是社阵和行动党的竞争。首相东姑阿都拉曼对此表示非常失望，甚至亲自来新加坡表达不满。联盟原先以为新加坡的马来人会支持他们，结果大失所望。
