日軍利用快報廢老舊輕型坦克快速地突破駐守在叢林裡面的英軍傘兵坑防線，因為在馬來半島上英軍連一台坦克都沒有，坦克被英軍參謀認為不適合在叢林地形作戰，故英軍在馬來半島上沒有配置坦克。當時擁有9萬餘人占人數優勢的馬來半島駐守英軍卻持續敗退，最後不得已只能撤至新加坡島，撤退時英軍順勢將連接馬來半島和新加坡兩地的柔佛長堤炸毀、隔絕兩地，讓整個新加坡島瞬間變成一座要塞方便防守。1942年1月31日，戰爭開始僅55天，日軍占領整個馬來亞半島。
1942年2月1日，負責指揮日軍的陸軍中將山下奉文採用聲東擊西戰術先派一部隊在新加坡島東北部假裝進攻，成功吸引駐守在該島上英軍的注意力，然後在新加坡島西北部的日軍趁機用充氣皮艇渡過柔佛海峽並在裕廊登陸。日軍受到星華義勇軍和盟軍的聯手抵抗，揭開新加坡保衛戰的序幕。1942年2月13日，日軍第18師以勐烈火力攻打鴉片山，爆發鴉片山戰役，是為日軍攻打新加坡最激烈的一次戰鬥。由於日軍第一次攻擊失敗，戰亡400人，所以決定喬裝成英國印度兵。守軍於鴉片山上、僅剩42人的第一馬來軍團的阿南·賓·賽迪上士識破敵人的詐術，對日軍展開攻擊。最後，馬來軍團寡不敵眾，全部壯烈犧牲，阿南上士遭俘虜。日軍為了泄憤，把阿南的四肢砍掉，並將他用麻袋裝起來倒掛在樹上，用刺刀朝他刺了幾十刀。阿南死時僅27歲。
白思華中將率領士兵向日軍投降
1942年2月15日（時值農曆新年），英國陸軍白思華中將向大日本帝國陸軍的山下奉文中將簽署無條件投降同意書。新加坡島上總數約12萬餘人的英軍頓時成為俘虜，負責進攻的3萬人日軍卻只有9千6百餘人戰死或失蹤，日軍以大約8個星期的時間就成功占領馬來亞半島跟新加坡，當中許多被俘英軍士兵遭遣送到緬甸、日本、朝鮮、滿洲國等地修蓋鐵路。之後，日本將新加坡改名為「昭南島」，行政上稱作「昭南特別市」。同年2月18日至25日，為報復星華義勇軍和先前支持中國抗日的新加坡華僑，日軍開展以「大檢證」為名的肅清行動，並分別在大坡、小坡、芽籠、後港、裕廊等幾個區域進行。最後，日軍抓走約二萬多人，當中絕大多數都被帶到偏遠的海邊予以集體槍殺，剩下則被送到暹羅做苦工、建造「死亡鐵路」。
日軍還勒索南洋華僑，要華僑交出五千萬元俸納金。山下奉文當時給的理由是：「華僑支持重慶政府抗日，這筆俸納金，是你們向日軍贖罪的買命錢。」日本人成立南洋華僑協會，要七十多歲的華僑長老林文慶博士擔任會長，並要他以協會的名義去籌錢。新加坡要負責一千萬元。
由於資源嚴重缺乏，米價從一斤五元漲到五千元。於是，日本軍政府定量供應糧食，成人每月可領4.8公斤，兒童2.4公斤，致使許多民眾不得不在自家花園裡種植木薯、番薯、香蕉等農作物。同時，政府也發行新的軍用票（俗稱「香蕉票」），使其與殖民地時代的叻幣同值使用。可是隨著軍政府的濫印鈔票，其價值貶到100叻幣可換2380元軍用票。諷刺的是，日軍投降日是華人的中元節，許多人索性將軍用票當作冥紙，燒給先人鬼魂。
隨著日本投降，新加坡人民無不高興。由於英軍尚未抵達新加坡，這裡仍由日軍管理。但是日本的戰敗導致這些原本作威作福的士兵失去威信，新加坡已經差不多進入無政府狀態。當年替日本人做漢奸的人都遭到仇殺；商店遭洗劫一空；日本軍營遭焚，民不聊生。最終，1945年9月12日，在政府大廈舉行受降儀式。代表新加坡的是東南亞聯軍總司令路易斯·蒙巴頓將軍，日方則本來是由南方日軍總司令寺內壽一簽字，但是因為他在西貢病倒，所以改由馬來亞區總司令坂垣征四郎代替。
雖然英軍的回來受到人民的歡迎，但是他們的威信已大不如前。在人民的眼裡，他們已經不是那麼至高無上。
邁向自治與合併
邁向自治與合併（1945-1963）
1945年9月，英軍回到新加坡，英國開始實行軍事管治。1946年3月，軍管結束，海峽殖民地也正式解散。1946年4月1日，新加坡成為直轄殖民地，而檳城和馬六甲則成為馬來亞聯盟的一部分。1948年，檳城和馬六甲成為馬來亞聯合邦的一部分。
戰後的新加坡已經與戰前大不相同，人民要求在政府中有更大的發言權。總督的權力被分散，一個由官方人士及被任命的非官方人士組成的顧問組成立。該體系於1947年7月變為兩個分開的行政及立法會議。雖然總督依然擁有很大的權力，但是人民已經有權選出立法會議中的6名成員。
1948年6月，由於馬來亞共產黨企圖使用武力奪取馬來亞及新加坡的政權，新加坡宣布進入緊急狀態，並持續長達12年。到1953年底，英國政府任命一個由藍帶爾爵士率領的考察組重新評估新加坡的憲法地位，並提供相關建議。政府最後接受藍帶爾的建議，並最終修改新加坡的憲法，賦予新加坡更大程度的自治。
1955年的選舉是新加坡歷史上第一次重要的政治事件。新的登記制度使原本只有75,000人的合格選民增加到三十萬人。而且華人選民的數量首次大幅度增加。最後，勞工陣線取得10個席位。大衛·馬紹爾於1955年4月6日成為新加坡的首任首席部長。他領導的勞工陣線與巫統及馬華公會組成聯合政府。
馬紹爾在作為首席部長期間受到許多困難。1955年5月，福利車廠事件爆發。林清祥和方水雙等工會領袖要求福利巴士公司加薪，在公司拒絕後開始暴亂，焚燒車廠內的巴士。這場暴亂還獲得新加坡的華校的支持。最後政府動用水炮和催淚彈才驅走暴民。在1955年期間，共產黨人共發動275起示威活動和暴亂。
在與倫敦政府關於新加坡完全自治的憲制談判破裂後，馬紹爾於1956年6月6日辭職，由勞工部長林有福出任新的首席部長。1957年3月由林有福組成代表團，成功在倫敦與英國達成協議：英國政府同意讓新加坡作為一個自治邦，在大英國協之內實行自治，和給予新加坡更多權力等。1958年5月28日，雙方在倫敦正式簽字。
1959年，新加坡取得完全自治。同年5月30日，新加坡第一次舉行大選，選舉第一屆完全民選的立法會的51名成員。人民行動黨在選舉中獲得43席，成為最大黨。同年6月3日，新加坡宣布實行內部自治。同年6月5日，新加坡最後一任總督顧德爵士宣布新憲法生效，新加坡成立自治政府，他本人擔任首任元首，
李光耀成為首任總理。
新政府成立後，李光耀決定釋放被林有福政府關在樟宜監獄的親共政治犯，如林清祥、蒂凡那、方水雙等人。他們在出獄後，都表明接受行動黨現任中央委員會的領導。
1961年5月27日，馬來亞首相，東姑阿都拉曼公布想把新加坡、馬來亞、汶萊、砂拉越和北婆羅洲（沙巴）聯合起來組成聯邦。這是因為隨著新加坡政局不穩定，東姑害怕新加坡有朝一日會被共產黨人占據，利用新加坡作為基地對馬來亞展開行動，使馬來亞之前對抗馬來亞共產黨成果功虧一簣。
人民行動黨支持合併，但是黨內親共人士怕合併會對他們不利，所以林清祥等13人脫離行動黨，成立社會主義陣線，反對合併。對此，李光耀決定在1962年9月1日舉行全民投票。選票上有三個選項：
我支持合併，新加坡獲得勞工、教育和其他議定事項的自主權，同時新加坡公民自動成為馬來西亞公民。
我支持全部及無條件的合併，新加坡應以一州的地位，根據馬來亞聯合邦的憲法文件，與其他十一州在平等基礎上進行合併。
我支持新加坡加入馬來西亞，條件應不遜於婆羅洲地區所獲得者。
選票上沒有反對合併的選項，社陣只能要求人民投空白票。最後71%的人支持第一個選項，只有26%的人響應社陣號召，投空白票。1963年2月，李光耀在英國及馬來西亞支持下，發動冷藏行動，多位社會主義陣線人士遭逮捕下獄。9月16日，馬來西亞聯邦成立，領土包括新加坡、馬來亞、砂拉越和沙巴。汶萊因為國內發生叛亂活動而拒絕合併獻議。
印尼和菲律賓反對合併。印尼總統蘇卡諾對北婆羅洲地區有野心，同時認為馬來西亞的成立是英國帝國主義的表現。1963年1月20日，蘇卡諾開始對馬來西亞展開「對抗」。菲律賓政府認為沙巴是屬於蘇祿管轄，因此應該是菲律賓的領土。菲律賓總統費迪南德·馬科斯後來承認沙巴是馬國的。但是印尼的對抗活動到1966年8月蘇卡諾被推翻後才結束。
英國1956年主張在遠東部署核武對抗共產勢力，1958年決定在新加坡秘密興建核武庫，1962年送原子彈到新加坡，次年投擲訓練。軍事評論員黃東認為，60年代印尼總統蘇卡諾親共，英國在新加坡部署核武制衡印尼。
馬來西亞時期
馬來西亞時期（1963-1965）
合併後，新加坡開始和中央政府發生矛盾，對治國方針也有不同的看法。1963年12月21日，新馬政府之間第一次發生公開矛盾。總理李光耀批評馬來西亞的年度預算案沒有給予提升社會狀況足夠的預算。新加坡在合併前，和馬來亞政府談判時，就提到設立單一市場。馬來亞政府當時也同意在合併後逐步實行單一市場政策，條件是新加坡要給砂拉越和沙巴貸款一億五千萬元，在15年內還清。新加坡因此希望在合併後能夠加強貿易。但是，由於印尼實行對抗，使得新加坡的經濟受到很大的影響。馬來西亞中央政府也沒有實行單一市場的進展，於是新加坡決定延遲貸款。雙方都稱對方在拖延時間，不遵守承諾。新加坡的商人也開始投訴中央政府歧視他們，沒有給他們和其他州屬一樣的利益，反而對他們實行固打制。
雙邊經濟的矛盾在1964年12月，中央政府要求新加坡將上繳中央的稅收從40%增加到60%後升溫。當時馬國財政部長陳修信說這是因為印尼的對抗活動而導致軍備預算案增加。新加坡則認為這對自己不公平，因為其他州屬並沒有因此增加繳稅。
同月，中央政府宣布將關閉新加坡的中國銀行的分行，原因是中國銀行在資助馬來亞共產黨的武裝活動。由於該銀行對新中貿易扮演著重要的角色，所以新加坡極力反對。但是，中央政府還是宣布要在1965年7月關閉銀行。
兩地在政治上也有衝突。1963年，由巫統、馬華和國大黨組成的聯盟在中央政府的支持下參加新加坡州選舉。然而，聯盟不僅未添一席，原本控制的芽籠士乃、甘榜景萬岸和南部島嶼這三個選區也被人民行動黨奪取。事實上，這場大選不像是聯盟和行動黨的競爭，更像是社陣和行動黨的競爭。首相東姑阿都拉曼對此表示非常失望，甚至親自來新加坡表達不滿。聯盟原先以為新加坡的馬來人會支持他們，結果大失所望。
