從蘇丹王朝沒落的200多年間，馬六甲海峽一帶戰亂不斷，葡萄牙、荷蘭、英國相繼占領這裡，相互搶占殖民地，建立貿易據點。儘管這一帶海上活動頻繁，但新加坡已屬於邊緣地位，幾乎被人遺忘。19世紀初期，礁石、淺灘和破碎的島嶼使這片海域險象環生，海盜肆虐，戰亂頻發，令葡萄牙人、荷蘭人被迫開闢了其他航道，而這裡完全留給了當地的土著居民。他們在這一帶海域遊蕩，偶爾同過往的船隻交換魚和水果，也會做些打劫的勾當。
18世紀中晚期，英國即通過東印度公司在蘇門答臘的明古連和擯榔嶼建立了貿易據點，並在法國大革命和拿破崙戰爭期間搶占了荷蘭在東方的馬六甲和爪哇等屬地。但隨著戰爭的結束，兩國簽訂條約，英國同意將馬六甲和爪哇一帶的原屬荷蘭殖民地還給荷蘭。而一些有遠見卓識的東印度公司駐紮官擔心若荷蘭完全控制這片海域，英國將無立足之地。因為荷蘭在所屬殖民地實行高壓政策，收取懲罰性關稅。
其中，最堅決的反對者之一就是曾擔任爪哇副總督的萊福士。萊福士是東印度公司的官員，也是一位目光長遠、超越現實的夢想家。在他的多次努力下，印度大總督允許他在廖內、柔佛或海峽東端建立一個據點，以保護英國經馬六甲海峽的商路，但前提是不得與荷蘭人發生衝突。
萊福士得到了原馬六甲駐紮官威廉·法夸爾少校的協助，他也不贊成將馬六甲地區歸還荷蘭。經過一番考察，新加坡這個幾乎被遺忘的小島成為了他們選擇的對象，因為這裡還沒有荷蘭人駐紮。當時，柔佛帝國（原蘇丹小國）四分五裂，許多島嶼被地方酋長控制，新加坡島便是掌控在酋長天猛公手中的小島之一。在萊福士到來之前，小島上僅有居民約1000人，多是當地的土著。天猛公帶領著手下在島上打魚、採集果子，並充當海盜為生。他們也非常願意與某個殖民帝國合作，以獲得額外的利潤。
萊福士考察這個小島以後，發現其西南岸全是沼澤，但東北岸土地平實，河口是個天然的港灣，而且地理位置優越，淡水資源豐富，是再理想不過的貿易據點。於是，1819年2月，萊福士在到達這裡一個星期之後便與天猛公以及名義上的蘇丹（天猛公的女婿）簽訂了條約，將這裡劃歸東印度公司旗下的站點，當然他們要向天猛公交納一定數額的年貢。
這一消息傳出後，遭到荷蘭人的強烈反對，以及東印度公司董事們和英國當局的指責，他們擔心會影響英荷之間的談判。英國駐檳榔嶼的長官向荷蘭人保證會制止萊福士的「自作主張」，但萊福士的行為已經在加爾各答引起強烈反響，一些報紙對此表示了歡迎。正因為英國信誓旦旦的保證，所以荷蘭人並未採取強硬措施，而在之後英荷之間的曠日持久的談判中，關於是否保留新加坡這個貿易據點的問題也被拖延下來。經過一拖再拖，這個搖籃里的新據點也得以生存下來。
簽訂條約之後，萊福士就離開了新加坡，這裡留給威廉·法夸爾少校管理。法夸爾是位有經驗的管理者，許多原來的屬下都追隨他到新加坡。儘管倫敦當局還未承認這個據點，但印度大總督因為各種原因對此表示了支持。所以，在剛建立的幾個月里，新加坡得到了增派的人手和錢款，並且法夸爾還充公截留了500名印度兵保護這裡。
在萊福士的指示下，法夸爾首先清理了東北海岸的地面，建立簡單的防禦工事以及居民區。最重要的是，這裡免徵關稅，實行自由貿易，很多船只得知消息後不顧荷蘭的禁令趕到這裡來做生意，一個熱鬧的市場在這裡漸漸形成。1819年5月，萊福士帶著一批移民和一部分給養返回新加坡，欣喜地看到這裡的變化。他又與天猛公再次簽訂了條約，擴大了一部分殖民範圍，並規劃了島上的族群管理，讓他們分族聚居。
4個星期後，萊福士離開，回到明古連做副總督，之後3年沒有再踏足這個地方。在這3年多的時間裡，新加坡很大程度上是自力更生。那時候通信條件很糟，法夸爾經常幾個星期甚至幾個月都收不到萊福士或者加爾各答各方面的指示。法夸爾鼓勵所有新來者到這裡定居，到1821年，這裡的人口已經增至5000人，其中為數最多的是馬來人和華人。並且，來此定居的華人多數為經商的富人，不僅受到重視，也帶動了這裡的經濟發展。
但法夸爾面臨的最大問題仍是財政困難，這位駐紮官能創收的途徑非常少，既不能收取關稅，又沒有永久性出讓土地權，來自檳榔嶼的給養越來越少，到後來幾乎沒有。一開始他還有一名副駐紮官，後被削減編制，他只剩下了一名文員。1820年5月，法夸爾開始徵收少量的港口清潔費。之後，他又違背了萊福士的指示，開辦了賭場，並拍賣出售鴉片和壓力酒（一種烈性酒）的壟斷權。雖然這些做法不值得稱道，但確實在很大程度上解決了新加坡的生存危機。
靠著這些收入，法夸爾啟動了一項公共建設工程計劃，增強了人們對新加坡日後發展的信心。但在當時，新加坡的地位在法律上並不穩固，英國當局包括萊福士禁止在島上修建永久性建築物。法夸爾殫精竭慮，頂著巨大的壓力，准許商人們自建貨倉，並調節商人們與當地酋長之間的利益衝突。才外，他還成立了一支常規的警察隊伍，來維護當地令人擔憂的治安。雖然有各種困難和限制，新加坡還是在法夸爾的管理下獨立發展著，逐漸成為東南亞地區一個不容忽視的港口。
