在新加坡與美國建交50周年之際,李顯龍對美國進行國事訪問,歐巴馬在白宮為他舉行國宴。這場國宴讓李顯龍意識到新加坡的戰略位置對美國而言至關重要。
因而,在這次訪問中,對於南海仲裁案李顯龍大肆發表反華言論。致使新加坡與中國的外交關係一度下降。
自新加坡獨立後,一直實行的是「均勢外交」政策。然而,李顯龍剛上任不久就改變外交策略,去抱美國的大腿,結果卻抱錯了人。美國的繼任總統不是李顯龍一直支持的歐巴馬,而是特朗普。
而中國和馬來西亞合作在馬六甲海峽建設第三港口,第三港口的建成將會極大地推動馬來西亞經濟的發展,馬來西亞的航運發展甚至會超過占據龍頭地位的新加坡。

這對新加坡來說,無疑是一個很大的衝擊。李顯龍對此時常感到焦慮,因此,李顯龍時常發聲挑撥中馬關係,希望第三港口的建設項目破產。
新加坡在與馬來西亞爭奪馬六甲海峽中用力過猛,以至於東南亞國家對新加坡的行為頗有微詞,新加坡在東協中的地位也頗為微妙。
這兩年,李顯龍有了想要離任的想法,但他的子女並沒有從政的打算,他面臨「後繼無人」的困境。
面積的限制、資源的匱乏、人口萎縮以及老對手的阻撓,新加坡的「大國夢」終歸是遙遙無期了。